2-[(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 173099-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 173099-59-7
• 化学式: C₃₈H₃₃N₃O₉
• 分子量: 675.695
• InChiKey: CSEYNVVOIKYALP-QGGAYTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  149.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 正丁胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-氨基-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  改进了2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  2'-氨基-2'-脱氧核苷和包含它们的寡核苷酸已被证明对一系列生化应用非常有效。鸟苷类似物及其亚磷酰胺衍生物先前已经通过转糖基化从2'-氨基-2'-脱氧尿苷中获得，但是总体效率和便利性有限。使用已知反应类型的简单修饰，我们已经开发了有用的方案，与以前报道的相比，具有更大的便利性，更少的步骤和更高的产率来获得2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其两个亚磷酰胺衍生物。这些亚磷酰胺为将2'-氨基-2'-脱氧鸟苷掺入寡核苷酸中提供了有效的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.050
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyl-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4] trioxadisilocin-8-yl]-3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8