2-(2-Bromo-ethyl)-4-chloro-2H-phthalazin-1-one | 126278-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-Bromo-ethyl)-4-chloro-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 2-(2-Bromoethyl)-4-chlorophthalazin-1-one
• CAS: 126278-27-1
• 化学式: C₁₀H₈BrClN₂O
• 分子量: 287.543
• InChiKey: PNZFAULBBWZWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-ethyl)-4-chloro-2H-phthalazin-1-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Chloro-2,3-dihydro-1-oxa-4-aza-3a-azonia-cyclopenta[a]naphthalene; bromide
  参考文献：
  名称：

  构象平衡对涉及邻近基团参与的反应速率的影响

  摘要：

  相邻的肼基羰基可有效地辅助稠合溴代烷基邻苯二氮酮类的水解反应。已经发现预期的辅助嵌合顺序取决于链的长度。速率常数的相对较大值是由于分别对酞菁酮（）和2,3-二氢咪唑并[2,1-a]酞嗪酮（）附加的溴乙基链的构象平衡的计算分析所坚定地支持的熵效应。该分析的结果与激活熵值非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92238-0
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-hydroxyethyl)phtalazin-1(2H)-one 在 氢溴酸 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(2-Bromo-ethyl)-4-chloro-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴烷基邻苯二氮酮和异构的恶唑啉鎓盐作为中间体和合成子

  摘要：

  2（ω-哌啶子基烷基）酞嗪-1（2H）-1可以由2-羟基烷基化合物制备，既可以是开链的2-溴烷基衍生物，也可以是它们的环状异构体。溴烷基化合物的取代反应可以通过极性溶剂和肼基羰基部分的邻近基团效应来辅助。亲核分子在三环中间体中的稠合的恶唑啉鎓盐环上以开环键合到与氧键合的饱和碳上，攻击环上的稠合恶唑啉鎓环。仅在具有恶唑啉鎓和强吸电子am基部分的四环双阳离子中发现将哌啶加成至不饱和亚氨基-碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89500-4