1,3,4-trifluoro<1>benzothieno<3,2-c>pyridine | 37385-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,3,4-trifluoro<1>benzothieno<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 1,3,4-trifluorobenzo[b]thieno[3,2-c]pyridine；1,3,4-trifluoro-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine；1,3,4-Trifluoro-[1]benzothiolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 37385-27-6
• 化学式: C₁₁H₄F₃NS
• 分子量: 239.221
• InChiKey: XFIQUMFLBIVWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromobenzenethio)tetrafluoropyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到1,3,4-trifluoro<1>benzothieno<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k

文献信息

• Photochemical cyclisation of substituted polyhalogenopyridines
  作者：J. Bratt、H. Suchitzky

  DOI：10.1039/c39720000949

  日期：——

  Irradiation of appropriately substituted polyhalogenopyridines affords a practicable synthesis to fused polyhalogeno-heterocycles.

  适当取代的多卤代吡啶的辐照为稠合的多卤代杂环提供了实用的合成方法。
• Bratt, Jack; Iddon, Brian; Mack, Arthur G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 648 - 656
  作者：Bratt, Jack、Iddon, Brian、Mack, Arthur G.、Suschitzky, Hans、Taylor, Jack A.、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• Jiang, Ziqi; Marquet, Jorge, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1443 - 1446
  作者：Jiang, Ziqi、Marquet, Jorge

  DOI：——

  日期：——
• BRATT J.; IDDON B.; MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; TAYLOR J. A.; WAKEFIELD B.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 648-656
  作者：BRATT J.、 IDDON B.、 MACK A. G.、 SUSCHITZKY H.、 TAYLOR J. A.、 WAKEFIELD B.+

  DOI：——

  日期：——
• Jiang Ziqi, Marquet Jorge, Heterocycles, 37 (1994) N 3, S 1443-1446
  作者：Jiang Ziqi, Marquet Jorge

  DOI：——

  日期：——