(1S,2S)-N-[4-[2-(dimethylamino)-1-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenyl]-2-benzothiazolamine | 355860-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1S,2S)-N-[4-[2-(dimethylamino)-1-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenyl]-2-benzothiazolamine
• 英文别名: R116010；Nil6pst6V7；N-[4-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-imidazol-1-ylpropyl]phenyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 355860-40-1；201410-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅S
• 分子量: 377.513
• InChiKey: WGVPSTQRQHGEEP-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-benzothiazolylamino)-α-[1-(dimethylamino)ethyl]benzenemethanol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(1S,2S)-N-[4-[2-(dimethylamino)-1-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenyl]-2-benzothiazolamine
  参考文献：
  名称：

  将 N-芳基-2-苯并噻唑胺 R116010 的实验室合成路线转化为制造方法

  摘要：

  已经开发了一种简便且大规模的抗肿瘤剂 R116010 的制备方法。新的合成过程需要四个步骤：（i）N-苯基-2-苯并噻唑胺与 2-氯丙酰氯的 Friedel-Crafts 反应，（ii）将 α-氯酮转化为相应的 α-（二甲氨基）酮和拆分后者，（iii）手性氨基酮的还原，从而形成β-氨基醇，最后（iv）将氨基醇转化为β-氨基咪唑R116010。关键的战略改进是氨基酮的结晶诱导非对映体动态拆分，导致手性酮的收率达到 90%，对映体纯度达到 90%。这种新工艺将总产率从 0.26% 提高到 18.8%，而无需繁琐的色谱分离和危险的反应条件。

  DOI：

  10.1021/op0100201

文献信息

• Reversing intestinal inflammation by inhibiting retinoic acid metabolism
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US10039751B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  An agent that increases local concentration of retinoic acid (RA) in the intestine through modifying enzymatic pathways involved in RA metabolism is administered in a dose effective to inhibit or reverse production of inflammatory mediators by intestinal dendritic cells and thereby reduce intestinal inflammation and tumor growth associated with intestinal inflammation.

  通过改变参与维甲酸代谢的酶途径来增加肠道内维甲酸（RA）局部浓度的制剂，其给药剂量可有效抑制或逆转肠道树突状细胞产生的炎症介质，从而减轻肠道炎症和与肠道炎症相关的肿瘤生长。
• Reversing Intestinal Inflammation by Inhibiting Retinoic Acid Metabolism
  申请人：Leong Hwei Xian

  公开号：US20130131129A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  An agent that increases local concentration of retinoic acid (RA) in the intestine through modifying enzymatic pathways involved in RA metabolism is administered in a dose effective to inhibit or reverse production of inflammatory mediators by intestinal dendritic cells and thereby reduce intestinal inflammation and tumor growth associated with intestinal inflammation.
• REVERSING INTESTINAL INFLAMMATION BY INHIBITING RETINOIC ACID METABOLISM
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20170189384A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  An agent that increases local concentration of retinoic acid (RA) in the intestine through modifying enzymatic pathways involved in RA metabolism is administered in a dose effective to inhibit or reverse production of inflammatory mediators by intestinal dendritic cells and thereby reduce intestinal inflammation and tumor growth associated with intestinal inflammation.
• US9248120B2
  申请人：——

  公开号：US9248120B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• US9623013B2
  申请人：——

  公开号：US9623013B2

  公开（公告）日：2017-04-18