(2R)-2-chloro-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)propanal | 1426305-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-2-chloro-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)propanal
• CAS: 1426305-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: DVUSAFVCIJQDDP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-chloro-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (3R,5S,6R)-6-chloro-3,5-dihydroxy-7-(2-methylnaphthalen-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylnaphthalen-1-yl)propanal 在 sodium persulfate 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以82 mg的产率得到(2R)-2-chloro-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d