5-nitro-2-cyclohexylaminobenzothiazole | 148343-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-cyclohexylaminobenzothiazole
• 英文别名: N-cyclohexyl-5-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine；Cyclohexyl-(nitro-benzothiazolyl)-amine
• CAS: 148343-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: MDLZSIHFGWUZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-cyclohexylaminobenzothiazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N²-Cyclohexyl-benzothiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-acetylcysteine methyl ester: An efficient sulfur transfer agent

  摘要：

  The sulfur transfer capability of N-acetylcysteine methyl ester is illustrated by its addition to a 2-fluorophenylcarbodiimide followed by beta-elimination and cyclization in a novel route to aminobenzothiazoles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60769-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-异氰酸硝基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 5-nitro-2-cyclohexylaminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N-acetylcysteine methyl ester: An efficient sulfur transfer agent

  摘要：

  The sulfur transfer capability of N-acetylcysteine methyl ester is illustrated by its addition to a 2-fluorophenylcarbodiimide followed by beta-elimination and cyclization in a novel route to aminobenzothiazoles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60769-4

文献信息

• An efficient metal free synthesis of 2-aminobenzothiozoles – a greener approach
  作者：Krithika Ganesh、Ganesh Sambasivam、Govindarajulu Gavara、Ramraj S、Gaikwad Rajendra、S. Karthikeyan

  DOI：10.1039/d2ob01981g

  日期：——

  A facile one-pot, metal-free method for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles was developed, which includes an initial reaction of electron-deficient 2-haloanilines with aromatic isothiocyanates and the subsequent intramolecular cyclization of the resulting thioureas through the SNAr mechanism. This one-pot, atom-economical, robust, and scalable method avoids the use of reagents such as acid chlorides

  开发了一种简便的一锅法、无金属合成 2-氨基苯并噻唑的方法，包括缺电子 2-卤代苯胺与芳香族异硫氰酸酯的初始反应，以及随后通过 S N Ar 机制使所得硫脲发生分子内环化. 这种单锅、原子经济、稳健且可扩展的方法避免了使用难以处理的试剂，例如酰氯和 Lawesson 试剂。