(1S,14S,17R)-14-(hydroxymethyl)-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[15.2.1.0(2,10).0(4,8).0(13,17)]icosa-2(10),3,8,18-tetraen-12-one | 1266235-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,14S,17R)-14-(hydroxymethyl)-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[15.2.1.0(2,10).0(4,8).0(13,17)]icosa-2(10),3,8,18-tetraen-12-one
• CAS: 1266235-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: VSEWWMZJVZZETN-SUFBMKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1R,14S,17S)-14-(hydroxymethyl)-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[15.2.1.0(2,10).0(4,8).0(13,17)]-icosa-2(10),3,8,18-tetraen-12-one 、 (1S,14S,17R)-14-(hydroxymethyl)-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[15.2.1.0(2,10).0(4,8).0(13,17)]icosa-2(10),3,8,18-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of mononitrogen heterocycles with a combined system of 1-azaspiro[4.n]alkene and 3-benzazocine fragments through the intramolecular eight-membered Heck cyclization

  摘要：

  由1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）和2-（6-溴-1,3-苯并二噁烷-5-基）乙酰氯获得的酰胺在赫尔曼-贝勒钯催化剂作用下加热，通过 Heck 反应发生分子内环化，形成含有1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=4, 5）片段和新形成的八元3-苯并氮杂环化合物（产率高达94%）的五元环化合物。因此获得的具有1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯片段的五元环结构的异构体与生物碱粗榧碱的主要核心结构相同。在1-氮杂螺[4.5]癸-2-烯衍生物的情况下，反应伴随着溴酰胺的还原，环化产物的产率为34%。起始的1-氮杂螺-[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）是通过烯丙基硼烷还原3-氯丙腈或相应的内酰胺（哌啶-2-酮、（2S）-2-羟甲基和5,5-二甲基吡咯啉-2-酮）并在Grubbs催化剂作用下发生分子内复分解反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0252-7