2,2,2-trichloro-acetimidic acid octyl ester | 99191-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-acetimidic acid octyl ester
• 英文别名: octyl trichloroacetimidate；2,2,2-Trichlor-acetimidsaeure-octylester
• CAS: 99191-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₃NO
• 分子量: 274.618
• InChiKey: SNCKPDWBXCIBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-acetimidic acid octyl ester 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  通过迭代氢原子转移进行 β C–H 二卤化†

  摘要：

  已经开发出一种用于 sp 3 C-H 键的单卤化和二卤化（碘化、溴化和氯化）的激进中继策略。β C–H 二卤化的第一个例子是通过迭代氢原子转移 (HAT) 连续提取 C–H 来实现的。双C-H官能化是通过原位生成的亚氨酸基实现的，这有利于选择性N˙到C˙自由基易位和可调节的C-X终止。多功能偕二碘化物产品进一步精制为 β 酮和乙烯基碘化物。机理实验解释了这种迭代 HAT 途径独特的双功能化选择性，其中第二次 C-H 碘化速度是第一次的两倍。

  DOI：

  10.1039/c8sc01214h
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,2,2-trichloro-acetimidic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷基亚氨酸分子内β-C（sp 3）–H酰胺化反应：1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基介导的O-烷基三氯或芳基亚氨酸酯的分子内β-C（sp 3）-H酰胺化反应。从容易获得的酒精原料中可以有效地制备出各种恶唑啉。三氯恶唑啉产物可以在温和的条件下水解，得到有价值的1,2-氨基醇。该酰胺化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并为醇的C（sp 3）-H官能化提供了强有力的手段。机理研究表明，亚胺基自由基，碘化和环化反应的1，5-HAT序列可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c7cc08897c

文献信息

• Site‐Specific C(sp³)–H Aminations of Imidates and Amidines Enabled by Covalently Tethered Distonic Radical Anions
  作者：Rong Zhao、Kang Fu、Yuanding Fang、Jia Zhou、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202008806

  日期：2020.11.9

  utilization of N‐centered radicals to synthesize nitrogen‐containing compounds has attracted considerable attention recently, due to their powerful reactivities and the concomitant construction of C−N bonds. However, the generation and control of N‐centered radicals remain particularly challenging. We report a tethering strategy using SOMO‐HOMO‐converted distonic radical anions for the site‐specific

  由于以N为中心的自由基具有强大的反应活性和随之而来的C-N键结构，因此利用N中心自由基合成含氮化合物已引起了广泛的关注。但是，以N为中心的自由基的产生和控制仍然特别具有挑战性。我们报告了在非共价相互作用的帮助下，使用SOMO-HOMO转化的二歧自由基阴离子进行亚胺和am定点胺化的束缚策略。该反应具有显着广泛的底物范围，并且还可以实现生物活性分子的后期功能化。此外，通过动力学研究，拉曼光谱，电子顺磁共振光谱和密度泛函理论计算，对反应机理进行了深入研究，
• Cramer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1049,1053
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——