(Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)-N-hydroxyacetamide | 127080-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: (Z)-6-fluoro-N-hydroxy-2-methyl-3-[[4-(methylsulfinyl) phenYl]methylene]-3H-indene-1-acetamide；2-[6-Fluoro-3-(4-methanesulfinyl-benzylidene)-2-methyl-3H-inden-1-yl]-N-hydroxy-acetamide；2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 127080-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₃S
• 分子量: 371.432
• InChiKey: XVRYTKWXGRLHNF-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)-N-hydroxyacetamide 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)-N-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化脱羧 N-磷酸化：使用二恶唑酮和膦模块化制备 N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300693
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)acetic acid O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxyamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  舒林酸异羟肟酸对人胰腺癌和结肠癌细胞的治疗潜力

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAID）舒林酸在人类癌症中表现出环加氧酶（COX）依赖性和COX依赖性化学预防特性。本研究旨在研究用异羟肟酸取代羧酸基团是否可以增强舒林酸的体外抗肿瘤和抗血管生成活性。这项研究中使用的表征工具包括细胞活力分析，胱天蛋白酶3/7诱导，DNA片段化和基因表达。我们的研究结果表明，新合成的舒林酸异羟肟酸衍生物及其砜和硫化物代谢物的功效对人胰腺癌和结肠癌细胞具有良好的抗癌活性（IC 50平均值从6±1.1μM到64 ±1.1μM）和功效（Ë最大〜100％）。异羟肟酸衍生物比羧酸对应物触发更高程度的凋亡，增加bax / bcl-2表达比并诱导caspase 3/7活化。最值得注意的是，这些化合物在亚微摩尔浓度下显着抑制了促血管生成生长因子刺激的血管内皮细胞（HUVEC）的增殖。我们的数据还提供了证据，舒林酸异羟肟酸的COX活性代谢产物是该系列中最活跃的，选择性抑制COX-1而不是C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.019

文献信息

• Hydroxamate derivatives of selected nonsteroidal anti-inflammatory acyl residues having cyclooxygenase and 5-lipoxygenase inhibition
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0342682A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  The present invention is novel selected hydroxamic acid derivatives of acyl residues of selected NSAIDS, i.e. having 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibiting properties, pharmaceutical compositions for treating conditions advantageously affected by the inhibition and methods for treating these conditions in mammals, including humans suffering therefor.

  本发明是选定的非甾体抗炎药的酰基残基的新型选定羟肟酸衍生物，即具有 5-脂氧合酶和环氧合酶抑制特性的羟肟酸衍生物，用于治疗受其抑制作用有利影响的病症的药物组合物，以及治疗哺乳动物（包括受其影响的人类）的这些病症的方法。
• US4943587A
  申请人：——

  公开号：US4943587A

  公开（公告）日：1990-07-24
• US5112868A
  申请人：——

  公开号：US5112868A

  公开（公告）日：1992-05-12
• Therapeutic potential of sulindac hydroxamic acid against human pancreatic and colonic cancer cells
  作者：Stefano Fogli、Irene Banti、Fabio Stefanelli、Luca Picchianti、Maria Digiacomo、Marco Macchia、Maria Cristina Breschi、Annalina Lapucci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.019

  日期：2010.11

  the COX-active metabolite of sulindac hydroxamic acid were the most active of the series and selective inhibition of COX-1 but not COX-2 can mimic its effects, suggesting that COX inhibition could only play a partial role in the mechanism of compound action. In conclusion, these data demonstrate that substitution of the carboxylic acid group with the hydroxamic acid moiety enhances in vitro antiproliferative

  非甾体抗炎药（NSAID）舒林酸在人类癌症中表现出环加氧酶（COX）依赖性和COX依赖性化学预防特性。本研究旨在研究用异羟肟酸取代羧酸基团是否可以增强舒林酸的体外抗肿瘤和抗血管生成活性。这项研究中使用的表征工具包括细胞活力分析，胱天蛋白酶3/7诱导，DNA片段化和基因表达。我们的研究结果表明，新合成的舒林酸异羟肟酸衍生物及其砜和硫化物代谢物的功效对人胰腺癌和结肠癌细胞具有良好的抗癌活性（IC 50平均值从6±1.1μM到64 ±1.1μM）和功效（Ë最大〜100％）。异羟肟酸衍生物比羧酸对应物触发更高程度的凋亡，增加bax / bcl-2表达比并诱导caspase 3/7活化。最值得注意的是，这些化合物在亚微摩尔浓度下显着抑制了促血管生成生长因子刺激的血管内皮细胞（HUVEC）的增殖。我们的数据还提供了证据，舒林酸异羟肟酸的COX活性代谢产物是该系列中最活跃的，选择性抑制COX-1而不是C
• Copper(I)‐Catalyzed Decarboxylative <i>N</i>‐Phosphorylation: Modular Preparation of <i>N</i>‐Acyl Iminophosphoranes Using Dioxazolones and Phosphines
  作者：Jinhwan Park、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Yeongmi Park、Minsuk Kim、Tyler W. Reidl、Rositha Kuniyil、Jongwoo Son

  DOI：10.1002/adsc.202300693

  日期：2023.12.19

  Dioxazolones and phosphines have been used to access N-acyl iminophosphoranes in copper(I) catalysis under simple thermal conditions. The synthetic utility of this protocol is demonstrated by a broad range of substrates with an excellent atom-economy. The optimization process showed that copper demonstrated as catalytic amount toward the targeted transformation. Functionalization studies of N-acyl

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。