3-carboethoxy-3-β-methallyl-2-benzofuranone | 106416-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-carboethoxy-3-β-methallyl-2-benzofuranone
• 英文别名: ethyl 3-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxo-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 106416-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FAQBBLXVQFANGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-158 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboethoxy-3-β-methallyl-2-benzofuranone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二苯胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-carboethoxy-1-(o-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  铜（i）促进的活性亚甲基碳负离子的取代反应合成2（3H）-苯并呋喃酮衍生物

  摘要：

  证实了在取代反应中，铜（I）对芳基卤化物和烯丙基卤化物活化了软质碳负离子。通过一锅法通过丙二酸铜（I）丙二酸铜（I）与邻溴代苯甲酸钠的反应制备2（3H）-苯并呋喃酮（2，14 -18）的衍生物。通过使用乙酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯的铜（I）盐获得2-羟基苯并呋喃（4）及其2-氨基衍生物（5）。对溴苯甲酸钠与丙二酸铜（I）的反应生成对-1,1,2,2-四乙氧基乙氧基乙基酚（7，8）。在酸性条件下，将3-羧乙氧基-3-β-甲基烯丙基-2-苯并呋喃酮（14）转化为螺[2-苯并呋喃酮-3,3'-（5'，5'-二甲基）-γ-丁内酯]（22） 。后者化合物进一步脱羧得到螺[2-苯并呋喃酮-3,1'-（2'，2'

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90550-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 丙二酸二乙酯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-carboethoxy-3-β-methallyl-2-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  铜（i）促进的活性亚甲基碳负离子的取代反应合成2（3H）-苯并呋喃酮衍生物

  摘要：

  证实了在取代反应中，铜（I）对芳基卤化物和烯丙基卤化物活化了软质碳负离子。通过一锅法通过丙二酸铜（I）丙二酸铜（I）与邻溴代苯甲酸钠的反应制备2（3H）-苯并呋喃酮（2，14 -18）的衍生物。通过使用乙酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯的铜（I）盐获得2-羟基苯并呋喃（4）及其2-氨基衍生物（5）。对溴苯甲酸钠与丙二酸铜（I）的反应生成对-1,1,2,2-四乙氧基乙氧基乙基酚（7，8）。在酸性条件下，将3-羧乙氧基-3-β-甲基烯丙基-2-苯并呋喃酮（14）转化为螺[2-苯并呋喃酮-3,3'-（5'，5'-二甲基）-γ-丁内酯]（22） 。后者化合物进一步脱羧得到螺[2-苯并呋喃酮-3,1'-（2'，2'

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90550-2

文献信息

• SETSUNE JUN-ICHIRO; UEDA TAKASHI; SHIKATA KATSUMI; MATSUKAWA KIMIHIRO; II+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 10, 2647-2656
  作者：SETSUNE JUN-ICHIRO、 UEDA TAKASHI、 SHIKATA KATSUMI、 MATSUKAWA KIMIHIRO、 II+

  DOI：——

  日期：——