5-endo-hydroxy-2,3-tetrafluorobenzobicyclo<2.2.2>oct-2-ene | 60123-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-endo-hydroxy-2,3-tetrafluorobenzobicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• CAS: 60123-66-2；60182-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₄O
• 分子量: 246.204
• InChiKey: PVIBRBAJCSEOKY-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-endo-hydroxy-2,3-tetrafluorobenzobicyclo<2.2.2>octa-2,7-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-endo-hydroxy-2,3-tetrafluorobenzobicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Spivak,A.Yu. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1216 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic Control of Stereoselectivity in the Metal Hydride Reductions of a Series of Substituted 3,4-Dihydro-1,4-ethanonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Keiji Okada、Seiji Tomita、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2342

  日期：1989.7

  The anti/syn stereoselectivity in the metal hydride reductions of a series of substituted 3,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-ones was studied. The observed steroselectivity sequence was found to be parallel with the homoconjugation sequence except for the case of 5,8-dimethoxy-substituted derivative: the portion of anti attack increases as the benzene ring becomes electron-rich. The results were

  研究了一系列取代的 3,4-dihydro-1,4-ethonanaphthalen-2(1H)-ones 的金属氢化物还原中的反/syn 立体选择性。发现观察到的立体选择性序列与同共轭序列平行，除了 5,8-二甲氧基取代衍生物的情况：随着苯环变得富电子，抗攻击部分增加。结果被 Cieplak 的过渡态模型或非经典碳阳离子模型合理化。一种特殊的配位过渡态被认为可以解释 5,8-二甲氧基取代化合物的结果。
• Manuilov, A. V.; Barkhash, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1553 - 1573
  作者：Manuilov, A. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——