ethyl 2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate | 1360614-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]-benzothiazole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyrimidine[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1360614-09-0
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 368.432
• InChiKey: BCDCJBGMHMFPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 氧气 、 孟加拉红内酯 、 trypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与酶催化相结合用于一锅法合成4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物

  摘要：

  首次描述了一种将可见光和酶催化相结合的新型醇合成4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的策略。通过简单的操作，在温和的反应条件下以高达98%的收率制备了14种4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。光有机催化剂玫瑰红 (rB) 用于将醇氧官能化为醛。与醛类相比，醇类性质更稳定，成本更低，因此我们利用光催化将醇类氧化成醛类。接下来，该酶进一步催化Biginelli反应生成4H-嘧啶[2,1- b] 苯并噻唑。实验结果表明，该方法为4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的合成提供了一种更高效、更环保的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104534

文献信息

• Colorimetric Metal Sensing of Fe³⁺ and Cr³⁺ and Photophysical and Electrochemical Studies Based on Benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxylate and Its Derivatives
  作者：Shanthi Seenan、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02297

  日期：2020.2.21

  detection of Fe3+ and Cr3+in acetonitrile solvent. Using measurements of absorbance intensity, the binding constants for the 4a + Fe3+ complex and 4a + Cr3+ complex were found to be 1.958 × 108 and 1.5442 × 107 M-1 with lower detection limits of 52 and 110 nM, respectively. 1H NMR titrations, Fourier transform infrared (FTIR) studies, electrospray ionization (ESI)-mass spectra, and Job's plots were used

  合成了含有电子给体和电子受体基团的苯并[4,5]噻唑洛[3,2-a]嘧啶-3-羧酸酯衍生物（4a-i），具有明显的光物理和电化学性质。评价了在各种阳离子存在下化合物4a的吸收性质的变化。化合物4a可以用作比色传感器，用于乙腈溶剂中的Fe3 +和Cr3 +的高灵敏度和选择性检测。使用吸收强度的测量，发现4a + Fe3 +络合物和4a + Cr3 +络合物的结合常数分别为1.958×108和1.5442×107 M-1，下限分别为52和110 nM。1 H NMR滴定，傅里叶变换红外（FTIR）研究，电喷雾电离（ESI）质谱和Job' s曲线用于验证4a + Fe3 +和4a + Cr3 +的特异性反应机理和比色传感。化合物4a在不同环境水样中的铁片加标样品中测定Fe3 +的结果令人满意，回收率高。
• Synthesis and Study of the Antimicrobial Activity of Novel Tricyclic 2 Hpyrimido [2,1-b]benzothiazoles
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Chinna Nagragu

  DOI：10.2174/157018011796235211

  日期：2011.8.1

  Efficient synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles by novel one-pot three-component reaction of an aldehyde, β-ketoester and 2-aminobenzothiazole using sulphamic acid as a catalyst is described. All synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity using Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa , Bacillus subtilis, Proteus Valgaris). In vitro antifungal activity was also determined against the five fungal species (Aspergillus flavus, Candida albicans Aspergillus fumigatus, Penicillium mareneffei, Chrysosporium tropicum). Structure of the synthesized compounds was established by elemental analysis and spectral data.

  以氨基磺酸为催化剂，通过醛、β-酮酯和 2-氨基苯并噻唑的新型一锅三组分反应，高效合成了 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑。使用革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、枯草杆菌、变形杆菌）对所有合成化合物进行了体外抗菌活性评估。此外，还测定了针对五种真菌（黄曲霉、白色念珠菌、烟曲霉、马来青霉、热带金黄霉）的体外抗真菌活性。通过元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of pyrimidobenzothiazole-3-carboxylate derivatives as selective L-type calcium channel blockers
  作者：Rupesh Chikhale、Sonali Thorat、Amit Pant、Ankush Jadhav、Krishna Chary Thatipamula、Ratnadeep Bansode、G. Bhargavi、Nazira Karodia、M.V. Rajasekharan、Anant Paradkar、Pramod Khedekar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.009

  日期：2015.10

  development of calcium channel modulator. A pre-synthetic QSAR was run and on the basis of structure activity relationship a series of twenty three molecules was synthesized and studied by myosin light chain kinase assay (MLCK), Angiotensin Converting Enzyme (ACE) colorimetric assay, non-invasive blood pressure (NIBP) and invasive blood pressure (IBP) methods. Molecules with significant efficacy were studied

  L型电压门控钙通道在各种骨骼和血管平滑肌的收缩中起重要作用，因此在调节血压中起重要作用。二氢吡啶受体已被靶向用于开发新型抗高血压药，二氢嘧啶的结构类似物核之一早已被我们报道为开发钙通道调节剂的潜在药物。运行了合成前的QSAR，并根据结构活性关系合成了一系列二十三个分子，并通过肌球蛋白轻链激酶测定（MLCK），血管紧张素转化酶（ACE）比色测定，无创血压（无创血压（IBBP）和有创血压（IBP）方法。研究了具有显着功效的分子的单晶X射线衍射，分子对接，分子动力学和后合成QSAR。与标准药物硝苯地平相比，NIBP和IBP方法筛选了具有更好的抑制百分率随时间变化的分子。铅化合物2-甲基-4-（3-硝基苯基）-4H-嘧啶基[2,1-b] [1,3]苯并噻唑-3-羧酸酯（26）呈三斜晶结构，聚合物链堆积在晶格中。26位受试者在MLCK分析中表现出的IC50为2.1±1.7μM，具有L型钙通道的选择性
• Pd-Catalyzed Regioselective Tandem C–S/C–N Bond Formation for Modular Synthesis of Pyrimidine-Fused Benzothiazoles from o-Dihaloarenes and 3,4-Dihydropyrimidin-2-thiones
  作者：Chunxia Chen、Jinsong Peng、Xuying Hu、Ruiqi Liu、Shiwen Fu、Lianxu Shi

  DOI：10.1055/a-2311-3930

  日期：2024.7

  A Pd-catalyzed annulation reaction for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives via regioselective tandem C-S/C-N bond formation was developed. With PdCl2(PPh3)2 as the precatalyst, Davephos as the ligand, and K2CO3 as the base, various 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones with o-dihaloarenes proceeded smoothly, and the desired products were obtained in moderate to good yields