[(1R,8R,13Z,20R,21S,24R)-8-benzoyloxy-25-chloro-21-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(3,6-dimethyl-2-triethylsilyloxybenzoyl)amino]-4-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-4,24-dimethoxy-10-oxo-2-oxa-11-azatetracyclo[12.7.3.13,7.017,21]pentacosa-3,5,7(25),13,17-pentaen-15,22-diyn-20-yl] benzoate | 1186006-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(1R,8R,13Z,20R,21S,24R)-8-benzoyloxy-25-chloro-21-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(3,6-dimethyl-2-triethylsilyloxybenzoyl)amino]-4-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-4,24-dimethoxy-10-oxo-2-oxa-11-azatetracyclo[12.7.3.13,7.017,21]pentacosa-3,5,7(25),13,17-pentaen-15,22-diyn-20-yl] benzoate
• CAS: 1186006-43-8
• 化学式: C₇₂H₉₃ClN₂O₁₄Si₃
• 分子量: 1330.24
• InChiKey: HDCYRLCAILSWEO-SDISGSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.11
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,8R,13Z,20R,21S,24R)-8-benzoyloxy-25-chloro-21-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(3,6-dimethyl-2-triethylsilyloxybenzoyl)amino]-4-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-4,24-dimethoxy-10-oxo-2-oxa-11-azatetracyclo[12.7.3.13,7.017,21]pentacosa-3,5,7(25),13,17-pentaen-15,22-diyn-20-yl] benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Maduropeptin 发色团的全合成和结构修正

  摘要：

  马杜肽素发色团（高效色蛋白抗肿瘤抗生素的生物活性成分）的拟议结构是立体选择性合成的，但不满足天然产物的光谱。我们证明了正确的结构是非对映异构体，它具有对映糖部分。

  DOI：

  10.1021/ja905397p
• 作为产物：
  描述：

  C₃₉H₃₂ClNO₉ 、 [(2S,3R,4R,5R)-5-[(3,6-dimethyl-2-triethylsilyloxybenzoyl)amino]-4-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到[(1R,8R,13Z,20R,21S,24R)-8-benzoyloxy-25-chloro-21-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(3,6-dimethyl-2-triethylsilyloxybenzoyl)amino]-4-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-4,24-dimethoxy-10-oxo-2-oxa-11-azatetracyclo[12.7.3.13,7.017,21]pentacosa-3,5,7(25),13,17-pentaen-15,22-diyn-20-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Maduropeptin 发色团的全合成和结构修正

  摘要：

  马杜肽素发色团（高效色蛋白抗肿瘤抗生素的生物活性成分）的拟议结构是立体选择性合成的，但不满足天然产物的光谱。我们证明了正确的结构是非对映异构体，它具有对映糖部分。

  DOI：

  10.1021/ja905397p

文献信息

• Total Synthesis and Structure Revision of the (−)-Maduropeptin Chromophore
  作者：Kazuo Komano、Satoshi Shimamura、Yutaro Norizuki、Donglin Zhao、Chizuko Kabuto、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ja905397p

  日期：2009.9.2

  The proposed structure of the maduropeptin chromophore, the biologically active component of the highly potent chromoprotein antitumor antibiotics, was stereoselectively synthesized but did not satisfy the spectra of the natural product. We demonstrated that the correct structure is diastereomeric, which possesses an antipodal sugar moiety.

  马杜肽素发色团（高效色蛋白抗肿瘤抗生素的生物活性成分）的拟议结构是立体选择性合成的，但不满足天然产物的光谱。我们证明了正确的结构是非对映异构体，它具有对映糖部分。