1-(2,4-dinitropentan-3-yl)-4-nitrobenzene | 1312951-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitropentan-3-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1312951-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₆
• 分子量: 283.241
• InChiKey: AGLMOPKSAWEXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  129.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 对硝基苯甲醛 在 C₁₃H₂₅N₃O₂ 作用下， 反应 48.0h， 以14%的产率得到2-nitro-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超分子凝胶化控制anl-脯氨酸衍生碱性催化剂的可切换性能

  摘要：

  L-脯氨酸衍生的低分子量凝胶剂在硝基甲烷和硝基乙烷中形成凝胶，并作为这些溶剂与 4-硝基苯甲醛和 4-氯苯甲醛的亨利硝基醛醇反应的碱性催化剂。报道的催化剂只有在聚集成自组装纤维网络时才有效。凝胶的形成与 L-脯氨酸残基的碱性增强有关。凝胶解离阻止了硝基醛醇反应的催化效率，但增强了导致烯烃的反应途径。由于超分子凝胶的可逆性质，细微的温度变化允许与催化剂活化相关的可逆溶胶-凝胶转变。X 射线衍射和热稳定性研究表明，硝基乙烷的催化凝胶比硝基甲烷的催化凝胶活性更高，这可能是因为其结构不同。结果表明，在溶液中，L-脯氨酸部分通过亚胺中间体催化硝基烷烃与醛的反应，同时通过离子对类型的机制在凝胶相中促进了有效的硝基醛醇反应。用作凝胶剂的基于氨基酸的分子在聚集时同时发挥结构（凝胶形成）和催化作用这一事实对于生命起源研究的观点来说是有趣的。结果表明，在溶液中，L-脯氨酸部分通过亚胺中间体催化硝基烷烃与醛的反

  DOI：

  10.1021/ja902589f

文献信息

• Synthesis and Characterization of Silica–Polymer Nanocomposites Functionalized with Piperazine for the Synthesis of β-Nitro Alcohols
  作者：Divya Sachdev、Amit Dubey

  DOI：10.1007/s10562-011-0643-x

  日期：2011.10

  In order to compare the activity and selectivity for the synthesis of beta-nitro alcohols, piperazine was functionalized directly and after surface modification into the ordered mesoporous SBA-15 framework. The materials were characterized by powder X-ray diffraction, N-2-adsorption-desorption isotherm, FT-IR, SS-NMR and scanning electron microscopy. The catalyst synthesized via surface modification under solvent free conditions showed very high activity and selectivity of beta-nitro alcohols compared to the one synthesized by direct functionalization of SBA-15. Finally the possible reaction pathways were explained mechanistically.