1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(4-nitrobenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 114185-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(4-nitrobenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 114185-15-8
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₇
• 分子量: 660.767
• InChiKey: UDOXZJUCCLTWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(4-nitrobenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.1%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(4-nitrobenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-苄基三甲基喹诺酮类似物的合成及其血栓烷A2拮抗剂活性。

  摘要：

  当前认为，血小板血栓烷A2（TXA2 / PGH2）受体不同于血管TXA2 / PGH2受体。尽管大多数TXA2受体拮抗剂在结构上与前列腺素有关，但均苯三酚（TMQ）代表独特的非前列腺素拮抗剂。TMQ还具有β-肾上腺素能活性。然而，已证明TMQ上的N-苄基取代基相对于β-肾上腺素能具有一定的选择性。在这项研究中，我们检查了一系列取代的TMQ N-苄基类似物的合成和TXA2拮抗活性。尽管这些类似物在血小板抗聚集活性和N-苄基取代基的供电子能力之间存在明显的直接相关性，没有这种相关性可以证明抑制收缩反应。因此，非前列腺素TXA2拮抗剂可用于证明血小板和血管TXA2 / PGH2反应之间的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00403a006
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 对硝基溴化苄 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(4-nitrobenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-苄基三甲基喹诺酮类似物的合成及其血栓烷A2拮抗剂活性。

  摘要：

  当前认为，血小板血栓烷A2（TXA2 / PGH2）受体不同于血管TXA2 / PGH2受体。尽管大多数TXA2受体拮抗剂在结构上与前列腺素有关，但均苯三酚（TMQ）代表独特的非前列腺素拮抗剂。TMQ还具有β-肾上腺素能活性。然而，已证明TMQ上的N-苄基取代基相对于β-肾上腺素能具有一定的选择性。在这项研究中，我们检查了一系列取代的TMQ N-苄基类似物的合成和TXA2拮抗活性。尽管这些类似物在血小板抗聚集活性和N-苄基取代基的供电子能力之间存在明显的直接相关性，没有这种相关性可以证明抑制收缩反应。因此，非前列腺素TXA2拮抗剂可用于证明血小板和血管TXA2 / PGH2反应之间的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00403a006