2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[(3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]carbamate | 1186291-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[(3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]carbamate
• CAS: 1186291-27-9
• 化学式: C₅₃H₁₀₃NO₁₀Si₅
• 分子量: 1054.83
• InChiKey: TWFZJXRSJVEIMM-JFBBYKJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.87
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-enoyl chloride 、 2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[(3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]carbamate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以13.5 mg的产率得到2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3S)-3-[(3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e

文献信息

• Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Michael T. Crimmins、Jason M. Stevens、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/ol901655e

  日期：2009.9.3

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.