17β(R)-(phenylsulfinyl)-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione | 83220-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β(R)-(phenylsulfinyl)-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione
• CAS: 83220-36-4
• 化学式: C₂₅H₂₇ClO₃S
• 分子量: 443.007
• InChiKey: QWMGYYFZIHRGPX-LYFACICUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,11-dione 在 吡啶 、 乙醇 、 2,3-二氯碘苯 、 水 、 sodium 作用下， 反应 67.0h， 生成 17β(R)-(phenylsulfinyl)-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  作为皮脂腺活性的特定抑制剂的新型17α-氯-17β-亚磺酰基类固醇：潜在的抗痤疮药。

  摘要：

  描述了一系列17种α-氯-17β-亚磺酰基类固醇的制备和抗皮脂腺活性。它们是由相应的17种α-硫化物通过氯化和碘甲烷二氯化物在吡啶水溶液中于-40℃氧化而得的。单晶X射线结构测定17种α-氯-17β-（苄基亚磺酰基）-1， 4-雄甾烷二烯-3,11-二酮（4）将硫处的绝对构型确定为R。通过对它们的CD光谱进行分析，某些其他的α-氯亚砜在硫处也具有相同的绝对立体化学。在仓鼠中确定局部施用测试化合物后，皮脂腺活性的抑制作用在仓鼠中被确定为最高，为4。17β-砜和17α-硫化物（对应于4）的效力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00355a016