1H-pyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2(3H)-one | 1491842-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-pyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2-one；1,3-Dihydropyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2-one
• CAS: 1491842-31-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: WYDIHCPUFLOOBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2(3H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  带有简单烯烃的环酮的支链选择性直接α-烷基化。

  摘要：

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201900301
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-cyanosuccinate 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1H-pyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化烯醇芳基化和原位官能化的模块化异喹啉合成

  摘要：

  甲基酮、芳基溴化物、亲电子试剂和氯化铵在四组分、三步和一锅偶联程序中组合，以高达 80% 的总产率提供取代的异喹啉。该协议利用钯催化的烯醇的 α-芳基化反应，然后用亲电子试剂原位捕获，并用氯化铵进行芳构化。氰乙酸叔丁酯参与了类似的方案；功能化和脱羧后，3-氨基-4-烷基异喹啉以高收率制备。

  DOI：

  10.1021/ol4030309

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。