(2S,4aS,8aS)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)octahydrochromen-5-one | 1185756-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4aS,8aS)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)octahydrochromen-5-one
• 英文别名: (2S,4aS,8aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydrochromen-5-one
• CAS: 1185756-05-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: NCRHIIJADPFCHG-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-benzopyran-5-one 在 氨 、 lithium 、 氯甲基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到(2S,4aS,8aS)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)octahydrochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环和三环β-烷氧基-α，β-不饱和酮的非对映选择性桦木还原-烷基化反应的研究进展

  摘要：

  研究了双环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物和三环类似物的非对映选择性桦木还原-烷基化反应。尽管产物的相对构型根据起始材料的结构而改变，但是反应的立体选择性可以由相似的反应途径来解释。来自三环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的产物对应于三茂金属骨架。

  DOI：

  10.1021/jo901094x

文献信息

• Development of Diastereoselective Birch Reduction−Alkylation Reactions of Bi- and Tricyclic β-Alkoxy-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Kou Hiroya、Yusuke Ichihashi、Ai Furutono、Kiyofumi Inamoto、Takao Sakamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo901094x

  日期：2009.9.4

  Diastereoselective Birch reduction−alkylation reactions of bicyclic β-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds and tricyclic analogues were investigated. Although the relative configuration of the product was altered according to the structure of the starting material, stereoselectivity of the reaction could be accounted for by similar reaction pathways. The product from the tricyclic β-alkoxy-α,β-unsaturated

  研究了双环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物和三环类似物的非对映选择性桦木还原-烷基化反应。尽管产物的相对构型根据起始材料的结构而改变，但是反应的立体选择性可以由相似的反应途径来解释。来自三环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的产物对应于三茂金属骨架。