homothiaadamantanone | 128649-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: homothiaadamantanone
• 英文别名: 4-Thiatricyclo[4.3.1.13,8]undecan-5-one
• CAS: 128649-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: RZAMDUXMMVKTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Spiro[adamantane-2,3'-oxathiirane] 生成 homothiaadamantanone
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695

文献信息

• SALT AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170247323A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  A salt having a group represented by the formula (aa): wherein X a and X b independently each represent an oxygen atom or a sulfur atom, the ring W represents a C3-C36 heterocyclic ring which has an ester bond or a thioester bond, said heterocyclic ring optionally further having an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group or a sulfonyl group each by which a methylene group has been replaced, and said heterocycilic ring optionally having a hydroxyl group, a cyano group, a carboxyl group, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C2-C13 alkoxycarbonyl group, a C2-C13 acyl group, a C2-C13 acyloxy group, a C3-C12 alicyclic hydrocarbon group, a C6-C10 aromatic hydrocarbon group or any combination of these groups each by which a hydrogen atom has been replaced, and * represents a binding position.

  一种盐，其具有由公式（aa）表示的基团：其中Xa和Xb独立地代表一个氧原子或一个硫原子，环W代表一个具有酯键或硫酯键的C3-C36杂环环，该杂环环还可以进一步具有一个氧原子、一个硫原子、一个羰基或一个磺酰基，其中每个都已被一个亚甲基取代，该杂环环还可以具有一个羟基、一个氰基、一个羧基、一个C1-C12烷基、一个C1-C12烷氧基、一个C2-C13烷氧羰基、一个C2-C13酰基、一个C2-C13酰氧基、一个C3-C12脂环烃基、一个C6-C10芳香烃基或任何组合，其中每个都已被氢原子取代，*表示一个结合位置。
• Reaction of thioketones with carbonyl oxides and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer
  作者：Toshihiko Tabuchi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p19910003043

  日期：——

  the corresponding thione S-oxides 8f–h in isolated yields of 10–40%, together with the benzophenones 7f–h. 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, generated in situ from the reáction of acetone and ‘oxone’(2KHSO5- KHSO4-K2SO4), transferred an oxygen atom to compounds 4a, f, g, i providing the thione S-oxides 8a, f, g, i in 29–97% yield.

  在金刚烷-2-硫酮4a和双环[3.3.1]壬南-9-硫酮4b的存在下，乙烯基醚1a，b的臭氧分解在每种情况下均产生中等产率的相应硫代氧化物5a – c，同时将混合物进行臭氧分解乙烯基醚的1A - d和thiobenzophenone衍生物4F - ħ，得到相应的硫酮小号-oxides 8F - ħ在10-40％的产率分离出，用二苯甲酮一起7F - ħ。3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷，原位生成从丙酮的反应和“过硫酸氢钾”（2KHSO 5 - KHSO 4 -K 2 SO 4），转移氧原子的化合物4A，˚F，克，我提供硫酮小号-oxides 8A，˚F，克，我在29 –97％的收率。
• Reaction of carbonyl oxides and thioketones. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer
  作者：Toshihiko Tabuchi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39900000625

  日期：——

  The ozonolysis of vinyl ethers (1a,b) in the presence of thioadamantan-2-one (4a) gave in each case the corresponding thin-ozonide (5a,b) in around 70% yield, whilst ozonolysis of a mixture of vinyl ethers (1a—c) and thiobenzophenone derivatives (4b—d) gave the corresponding thione-S-oxides (8b—d) in 15–30% yields, together with the benzophenones (6b—d).

  在每种情况下，在硫代金刚烷-2-酮（4a）存在下，臭氧分解乙烯基醚（1a，b）在每种情况下均以约70％的收率得到相应的稀臭氧化物（5a，b）。 （1A - C ^）和thiobenzophenone衍生物（4B - d），得到相应的thione-小号（-oxides 8B - d在15-30％的产率），与二苯甲酮（一起6B - d）。