methyl 9-benzyl-1-[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1184961-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-benzyl-1-[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1184961-64-5
• 化学式: C₂₉H₃₄N₆O₄
• 分子量: 530.627
• InChiKey: IEKDCXBHQPBRKC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzyl-1-[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-benzyl-1-[2-[[(1S)-1-carboxy-4-(diaminomethylideneamino)butyl]amino]ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸：合成，抗肿瘤评估，插层测定，3D QSAR分析和对接研究

  摘要：

  合成了16种新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸（6a - p）作为嵌入的先导化合物。在体外细胞毒性试验中，它们对五种人类癌细胞系的IC 50值范围为10.95μM至约400μM。在S180小鼠模型上，其中8个具有抗肿瘤作用，其中4个具有与阿糖胞苷相同的抗肿瘤能力。初步毒性评估表明，LD 50值为6a – p应超过500 mg / kg。以CT DNA为模型系统，探索了一种嵌入机制。使用3D QSAR分析定量描述了体内抗肿瘤活性与结构的关系。通过将6a – p与d（CGATCG）2寡核苷酸对接，证明了嵌入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(二氨基亚甲基氨基)戊酸甲酯二盐酸盐 、 2-(3-methoxycarbonyl-9-benzyl-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 9-benzyl-1-[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸：合成，抗肿瘤评估，插层测定，3D QSAR分析和对接研究

  摘要：

  合成了16种新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸（6a - p）作为嵌入的先导化合物。在体外细胞毒性试验中，它们对五种人类癌细胞系的IC 50值范围为10.95μM至约400μM。在S180小鼠模型上，其中8个具有抗肿瘤作用，其中4个具有与阿糖胞苷相同的抗肿瘤能力。初步毒性评估表明，LD 50值为6a – p应超过500 mg / kg。以CT DNA为模型系统，探索了一种嵌入机制。使用3D QSAR分析定量描述了体内抗肿瘤活性与结构的关系。通过将6a – p与d（CGATCG）2寡核苷酸对接，证明了嵌入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.006