ethyl 1-ethoxy-3-methylisoquinoline-4-carboxylate | 1449580-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethoxy-3-methylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1449580-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: NXQQWISJMNLBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到ethyl 1-ethoxy-3-methylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的丙烯酸酯和重氮化合物的偶合/环化级联反应获得异喹啉和异喹啉-3-醇

  摘要：

  描述了一种Rh（III）催化的偶联/环化级联反应，该反应涉及芳基亚氨酸酯和重氮化合物，并通过分子间C–C键形成和随后的分子内C–N键形成进行。机理研究表明，该反应是一个两步过程：最初的Rh（III）催化的偶合/环化反应进行得非常快，而随后的脱水反应则相当缓慢。该反应为没有任何氧化剂的异喹啉和异喹啉-3-醇提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00264

文献信息

• 过渡金属催化的C-H卡宾体偶联反应合成C-C键及N杂环类衍生物的绿色新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN109336808A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明涉及一种基于N1,N3‑二取代咪唑型离子液体为溶剂，重氮类化合物为卡宾供体，过渡金属催化的C‑H活化卡宾偶联反应高效合成C‑C键以及N杂环类衍生物的绿色合成新方法。本发明相比于传统技术，更安全、简便、高效、环境友好；官能团容忍性好，收率高；溶剂和催化剂可循环使用，大大降低了成本；副产物仅为氮气，避免了产生大量的废弃物，提高了原子利用率；无需进行底物的预活化并且反应条件温和，降低了操作难度。
• Synthesis of isoquinolines via Rh-catalyzed C–H activation/C–N cyclization with diazodiesters or diazoketoesters as a C₂ source
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c6ob00901h

  日期：——

  Synthesis of isoquinolines based on efficient C–C and C–N bond formation through Rh(III)-catalyzed C–H activation and subsequent intramolecular cyclization is reported. Diazodiesters serving as a C2 source in the newly formed heterocycles are first demonstrated. Additionally, the Rh(III)-catalyzed direct C–H activation/cyclization of benzimidates with diazoketoesters is also described.

  据报道，通过Rh（III）催化的C–H活化和随后的分子内环化作用，基于有效的C–C和C–N键的形成，合成了异喹啉。首先证明了在新形成的杂环中用作C 2源的重氮二酯。此外，还描述了Rh（III）催化的重氮苄酯与重氮酮酸酯的直接CH活化/环化。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of isoquinolines from benzimidates and α-diazocarbonyl compounds
  作者：Xiaobo Yang、Jiyang Jie、Haoyi Li、Meihui Piao

  DOI：10.1039/c6ra10045g

  日期：——

  We report herein a tandem Ir(III)-catalyzed C–H activation and annulation reaction for the synthesis of isoquinolines by using readily available substituted benzimidates and α-diazocarbonyl compounds under mild conditions. The catalytic reaction exhibits excellent tolerance to different functional groups and the corresponding isoquinolines were obtained in good to excellent yields. This novel method

  我们在此报告了在温和条件下使用易得的取代苯甲二酸酯和α-重氮羰基化合物的串联Ir（III）催化的CH活化和环化反应合成异喹啉的方法。催化反应显示出对不同官能团的优异耐受性，并且以良好至优异的产率获得了相应的异喹啉。这种新颖的方法为构建多种有用的异喹啉衍生物提供了另一种策略。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Isoquinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds
  作者：Zhuangzhi Shi、Dennis C. Koester、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja406338r

  日期：2013.8.21

  Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need for oxidants, releases N-2 and H2O as the byproducts, and displays a broad substituent scope.