Methyl 5,5-dimethyl-7-oxo-4-oxa-6-azatricyclo[6.5.0.02,6]trideca-1(13),9,11-triene-8-carboxylate | 1182263-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 5,5-dimethyl-7-oxo-4-oxa-6-azatricyclo[6.5.0.02,6]trideca-1(13),9,11-triene-8-carboxylate
• CAS: 1182263-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: XGBAKKAGWGFMIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-(2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propionic acid methyl ester 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到Methyl 5,5-dimethyl-7-oxo-4-oxa-6-azatricyclo[6.5.0.02,6]trideca-1(13),9,11-triene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体芳香异喹啉酮合成的正式芳族CH插入和对CC键形成机理的研究

  摘要：

  深入研究了铑（II）类胡萝卜素的正式芳族CH插入，以开发一种新方法并探讨其机理。与先前提出的直接CH插入相反，该机理被揭示为亲电芳族取代，这是由对芳环的取代基效应和次级氘动力学同位素效应所支持的。通过六元环形成具有高区域和非对映选择性的分子内合成了各种异喹啉酮，同时避免了常见的布氏反应。在分子间，也实现了ho催化富电子芳族化合物上的正式芳族CH插入。

  DOI：

  10.1021/jo9011255

文献信息

• Formal Aromatic C−H Insertion for Stereoselective Isoquinolinone Synthesis and Studies on Mechanistic Insights into the C−C Bond Formation
  作者：Chan Pil Park、Advait Nagle、Cheol Hwan Yoon、Chiliu Chen、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo9011255

  日期：2009.8.21

  Formal aromatic C−H insertion of rhodium(II) carbenoid was intensively investigated to develop a new methodology and probe its mechanism. Contrasting with the previously proposed direct C−H insertion, the mechanism was revealed to be electrophilic aromatic substitution, which was supported by substituent effects on the aromatic ring and a secondary deuterium kinetic isotope effect. Various isoquinolinones

  深入研究了铑（II）类胡萝卜素的正式芳族CH插入，以开发一种新方法并探讨其机理。与先前提出的直接CH插入相反，该机理被揭示为亲电芳族取代，这是由对芳环的取代基效应和次级氘动力学同位素效应所支持的。通过六元环形成具有高区域和非对映选择性的分子内合成了各种异喹啉酮，同时避免了常见的布氏反应。在分子间，也实现了ho催化富电子芳族化合物上的正式芳族CH插入。