2-methylphenylphosphanyl-4-methylphenol | 185509-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methylphenylphosphanyl-4-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2-[methyl(phenyl)phosphanyl]phenol
• CAS: 185509-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: RVKIOALHLPRCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) acetate tetrahydrate 、 2-methylphenylphosphanyl-4-methylphenol 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到cis-bis(2-methylphenylphosphanyl-4-methylphenolato)nickel
  参考文献：
  名称：

  2-烷基苯基膦基苯酚的镍螯合物：合成、结构研究和在乙烯聚合中的应用

  摘要：

  2-二苯基膦酰基-和 2-烷基苯基膦酰基-4-甲基苯酚 1 或它们的甲硅烷基醚 2 与等摩尔量的茂镍在苯中反应，优选得到橙棕色抗磁性环戊二烯基镍螯合物 [η-CpNi(P∩O)] (3)。添加第二个等价物 1 或 2 得到顺式双 (P∩O-螯合物) 4a–c (R = Ph, Me, iPr) 或不对称顺式双 (P∩O) 的 (RR) 和 (SS) 非对映异构体O-螯合物) 5，而对于较大的取代衍生物 1d 或 2d (R = tBu)，第二步受到阻碍或延迟。1d 对极性溶剂中的镍盐的反应性仍然很高，但与 1a-c 相比，产生 4，形成了微溶的绿色反式双（P-O-螯合）镍络合物 6d。由 1 或 2 和 Ni(COD)2 在甲苯中原位形成的配合物催化乙烯聚合。环戊二烯基 (P∩O) 配合物 3, 然而，在这个过程中太稳定了。描述了3c和4c的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<299::aid-ejic299>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)chlorophosphine 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methylphenylphosphanyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  P / O配体体系的合成，反应性和三级结构Ø -Phosphanylphenol衍生品

  摘要：

  C，O-二锂试剂1（M = M'= Li）或C，O-锂钠试剂1（M = Li，M'= Na）与氯膦的反应生成C，O-二取代产物2或膦基酚盐3其随后用ClSiMe 3处理，得到4-甲基-和大体积的4，6-二叔丁基取代的邻-膦酰基苯酚甲硅烷基醚4。这些被用于制备相应的邻膦基苯酚5，主要是P-不对称衍生物。使用1的局限性和副反应在上面的合成中进行了讨论。报告了酸碱性质，pH依赖于水/己烷的溶解度以及5个选定代表的在氧和磷处的取代反应。给出了通过用（1S）-（）-樟脑酰氯进行酯化来分离对映异构体的实例。红外研究表明分子内的PHO键和2 J（PC）在溶液中苯氧基的首选反式排列。在固态下，通过X射线结构分析检测分子间和分子内PHO键。该反式苯氧基的排列被保留。由于位阻，O取代基向磷原子倾斜，因此产生较大的贯穿空间耦合常数。然而，在庞大的取代的OSnMe 3部分8h中，PSn距离为336.9 pm

  DOI：

  10.1002/cber.19961291223