Dimethyl-<1>naphthylaethinyl-aluminium | 92189-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl-<1>naphthylaethinyl-aluminium
• CAS: 92189-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₃Al
• 分子量: 208.239
• InChiKey: WSROWMGSVOCSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-<1>naphthylaethinyl-aluminium 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三甲基铝 、 rochelle salt 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3-(naphthalen-1-yl)-1-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Trimethylsilyldiazomethane: Original Reactivity Leading to New α-Silylated Alkynyl Hydrazones

  摘要：

  Trimethylsilyl (TMS) diazomethane does not react as a homologating reagent but as a C-electrophilic species with dimethylalkynylaluminum reagents. This unprecedented reactivity enables a simple access to unusual a-silylated alkynyl hydrazones.

  DOI：

  10.1021/ol503113d
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 三甲基铝 在 二(三甲基硅基)甲胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Dimethyl-<1>naphthylaethinyl-aluminium
  参考文献：
  名称：

  铜辅助钯催化烷基丙烷试剂与2-硫代苯并[d]噻唑通过C-S键断裂发生交叉偶联反应

  摘要：

  通过钯和铜催化2-硫代苯并[]噻唑与(杂)芳香族和脂肪族炔基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效、简单的合成2-炔基苯并[]噻唑的路线。使用 1 mol% PdCl(dppf)/5 mol% xantpos 作为催化剂和 CuI（3 当量）作为脱硫剂，可以以 19-97% 的分离收率获得各种 2-炔基苯并[]噻唑衍生物。有机铝试剂或2-硫代苯并[]噻唑类化合物芳香环上的给电子或吸电子基团可以顺利地进行交叉偶联反应。此外，广泛的底物范围和克级高效率的维持使该方案成为合成 2-炔基苯并[]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133850