N,N-双(4-溴苯基)-2,4,6-三甲基苯胺 | 663943-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-双(4-溴苯基)-2,4,6-三甲基苯胺
• 英文名称: N,N-bis(4-bromophenyl)-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 663943-27-9
• 化学式: C₂₁H₁₉Br₂N
• 分子量: 445.197
• InChiKey: XZCBYXUKPMELOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 N,N-双(4-溴苯基)-2,4,6-三甲基苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到2,4,6-trimethyl-N,N-bis(4-(thiophen-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 C-H 活化用于噻吩与烯胺的异质偶联和共聚

  摘要：

  通过 C-H 活化的 C-H/C-H 偶联为构建复杂的 π-共轭有机分子提供了直接的合成方法。芳烃和缺电子烯烃之间钯催化的 Fujiwara-Moritani (FM) 偶联是一个早期的例子，但不适用于N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吲哚等烯胺。我们在此报道了铁催化的烯胺和噻吩之间的 C-H/C-H 杂偶联及其在以草酸二乙酯为氧化剂和 AlMe 3共聚双塞胺和双噻吩中的应用作为基础，由于我们意识到 Pd(II)/Pd(0) 催化循环的高氧化还原电位对氧化 C-H/C-H 偶联的合成限制可以通过使用铁来规避, 具有较低的 Fe(III)/Fe(I) 氧化还原电位。三膦配体为铁提供配位环境，以实现反应的区域选择性、立体选择性和化学选择性。该反应包括通过σ键复分解对噻吩进行C-H活化和随后由亲核烯胺加成到Fe(III)中心引发的烯胺C-H裂解，因此在机理和合成范围上不同于FM反应。通过新反应合成的共聚物具有一种新型的烯胺结合聚合物主链。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09470
• 作为产物：
  描述：

  246-三甲基三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N,N-双(4-溴苯基)-2,4,6-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铃木缩聚反应合成聚三芳基胺：一种改善钙钛矿型太阳能电池中空穴传输材料性能的方法

  摘要：

  聚三芳基胺作为有机电子的空穴传输材料引起了极大的兴趣。本文中，我们报道了使用Suzuki缩聚反应合成聚三芳基胺（PTAA）。优化了基于Pd的催化体系，以获得具有高分子量和低多分散性的聚合物。评估合成的PTAA聚合物作为具有n -ip构型的钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料。这些器件的功率转换效率提高了17.6％，开路电压为1.06 V，而基于商用PTAA的参考电池则提供了16.7％的较低效率和1.02 V的开路电压。合成方法可产生具有改进电性能的高质量PTAA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152317

文献信息

• POLYMER COMPOUND AND POLYMER LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：KITANO Makoto

  公开号：US20100133997A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A polymer compound comprising at least one repeating unit selected from the group of repeating units shown by formula (1) or formula (2), wherein Ar 1 to Ar 4 represent an arylene group etc.; E 1 , E 2 , and E 3 represent an aryl group (A) having three or more substituents, or a heterocyclic group (B) having one or more substituents, and the total number of substituents and hetero atoms of the heterocyclic ring is three or more; a and b represent 0 or 1, and 0<=a+b<=1, wherein Ar 5 to Ar 10 and Ar 11 represent an arylene group etc.; E 4 to E 9 represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group; l, m and n represent 0 to 2; o and p represent 0 or 1, and l+m+n+o+p is 2 or more.

  一种聚合物化合物，包括至少一种由公式（1）或公式（2）所示的重复单元组成的重复单元组，其中Ar1至Ar4代表芳基烃基等；E1、E2和E3代表具有三个或更多取代基的芳基基团（A）或具有一个或多个取代基的杂环基团（B），所述杂环环的取代基和杂原子的总数为三个或更多；a和b分别表示0或1，且0<=a+b<=1，其中Ar5至Ar10和Ar11代表芳基烃基等；E4至E9代表芳基基团或一价杂环基团；l、m和n分别表示0到2；o和p分别表示0或1，且l+m+n+o+p为2或更多。
• Triarylamine/Bithiophene Copolymer with Enhanced Quinoidal Character as Hole‐Transporting Material for Perovskite Solar Cells
  作者：Hao‐Sheng Lin、Takahiro Doba、Wataru Sato、Yutaka Matsuo、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.202203949

  日期：2022.7.4

  Triarylamine/bithiophene copolymers (TABT), synthesized via iron-catalyzed C−H/C−H coupling, have been applied as hole-transporting materials for perovskite solar cells (PVSCs). Owing to the film uniformity, enhanced quinoidal conjugation in radical cation state, and excellent ionization potential matching, a PVSC using a mesityl substituted TABT polymer outperformed devices using reference standards

  通过铁催化的 C-H/C-H 偶联合成的三芳胺/联噻吩共聚物 ( TABT ) 已被用作钙钛矿太阳能电池 (PVSC) 的空穴传输材料。由于薄膜的均匀性、自由基阳离子状态下增强的醌式共轭和出色的电离电位匹配，使用异丙三叉基取代TABT聚合物的 PVSC 优于使用PTAA和Spiro-OMeTAD等参考标准的器件。
• Integrated System Built for Small-Molecule Semiconductors via High-Throughput Approaches
  作者：Jianchang Wu、Jiyun Zhang、Manman Hu、Patrick Reiser、Luca Torresi、Pascal Friederich、Leopold Lahn、Olga Kasian、Dirk M. Guldi、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Anastasia Barabash、Juan S. Rocha-Ortiz、Yicheng Zhao、Zhiqiang Xie、Junsheng Luo、Yunuo Wang、Sang Il Seok、Jens A. Hauch、Christoph J. Brabec

  DOI：10.1021/jacs.3c03271

  日期：2023.8.2

  system for the high-throughput synthesis, purification, and characterization of molecules with a large variety. Based on the principle “Like dissolves like,” we combine theoretical calculations and a robotic platform to accelerate the purification of those molecules. With this platform, a material library containing 125 molecules and their optical-electronic properties was built within a timeframe of

  可溶液加工的结构可变小分子半导体的高通量合成既是机遇也是挑战。大量不同的分子为基于实验数据的快速材料发现和机器学习提供了可能性。然而分子结构的多样性导致了分子溶解度、极性、结晶度等性质的复杂性，给溶液处理和纯化带来了巨大的挑战。在这里，我们首先报道了一种用于多种分子的高通量合成、纯化和表征的集成系统。基于“同类相溶”的原理，我们结合理论计算和机器人平台来加速这些分子的纯化。借助该平台，在几周的时间内构建了包含 125 个分子及其光电特性的材料库。更重要的是，我们设计的高重复性重结晶是进一步升级和工业化生产的可靠途径。
• Polymer compound and polymer light-emitting device using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1394188A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  A polymer compound comprising at least one repeating unit of formula (1) or formula (2), wherein Ar1 to Ar4 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group; E1, E2, and E3 represent an aryl group (A) having three or more substituents, or a heterocyclic group (B) having one or more substituents, and the total number of substituents and hetero atoms of the heterocyclic ring is three or more; a and b represent 0 or 1, and 0 <=a+b<=1, wherein Ar5 to Ar11 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group; E4 to E9 represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group; l, m and n represent 0 to 2; o and p represent 0 or 1, and l+m+n+o+p is 2 or more.

  一种聚合物化合物，包含至少一个式（1）或式（2）的重复单元、 其中 Ar1 至 Ar4 各自独立地代表芳烯基团或二价杂环基团；E1、E2 和 E3 代表具有三个或三个以上取代基的芳基（A），或具有一个或一个以上取代基的杂环基团（B），且杂环的取代基和杂原子的总数为三个或三个以上；a 和 b 代表 0 或 1，且 0 <=a+b<=1、 其中 Ar5 至 Ar11 各自独立地代表芳烯基团或二价杂环基团； E4至E9代表芳基或一价杂环基团；l、m和n代表0至2；o和p代表0或1，且l+m+n+o+p为2或2个以上。
• US7772360B2
  申请人：——

  公开号：US7772360B2

  公开（公告）日：2010-08-10

表征谱图