10-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-one | 1190731-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-one
• CAS: 1190731-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HNYFCVAQNOUQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)-N-(4,4-diethoxybutyl)acetamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-one 、 8-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-吡咯烷鎓离子 的亲电环化研究：吡咯并四氢异喹诺酮和吡咯并苯并ze庚酮的便捷合成†

  摘要：

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。

  DOI：

  10.1039/b907400g

文献信息

• An investigation into the electrophilic cyclisation of N-acyl-pyrrolidinium ions: a facile synthesis of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Royston C. B. Copley

  DOI：10.1039/b907400g

  日期：——

  N-arylethyl-acylpyrrolidinium ions gave moderate to good yields of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones respectively. Electron-donating R substituents enhanced the rate of reaction and gave higher yields than electron-withdrawing substituents. Substituents on the methyl or ethyl chain in general enhanced the reaction, unless sterically encumbered. The equivalent acylpiperidinium ions cyclised much

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。