(R)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one | 1140281-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one；(2R)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1140281-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ACZKKHWPGKXBLW-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  450.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.04h， 以76%的产率得到3,4-dihydroxy-5-(2-nitro-1-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Michael Addition to Nitroalkenes: Vinylogous Nucleophilicity under Dinuclear Zinc Catalysis

  摘要：

  Under dinuclear catalysis, the direct conjugate addition of 2(5H)-furanone to nitroalkenes involves the gamma-position of the nucleophile. The synthetically versatile Michael adducts are prepared in good yields, with high levels of diastereo- and enantioselectivity. A model is presented to rationalize the observed stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja809723u
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2(5H)-呋喃酮 在 C₄₅H₅₂N₂O₃Zn₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2H-furan-5-one 、 (R)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Michael Addition to Nitroalkenes: Vinylogous Nucleophilicity under Dinuclear Zinc Catalysis

  摘要：

  Under dinuclear catalysis, the direct conjugate addition of 2(5H)-furanone to nitroalkenes involves the gamma-position of the nucleophile. The synthetically versatile Michael adducts are prepared in good yields, with high levels of diastereo- and enantioselectivity. A model is presented to rationalize the observed stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja809723u

文献信息

• Characterization of stereoisomeric 5‐(2‐nitro‐1‐phenylethyl)furan‐2(5 <i>H</i> )‐ones by computation of ¹ H and ¹³ C NMR chemical shifts and electronic circular dichroism spectra
  作者：Dayane T. Lopes、Thomas R. Hoye、Elson S. Alvarenga

  DOI：10.1002/mrc.5073

  日期：2021.1

  furan-2(5H)-one to (E)-(2-nitrovinyl)benzene catalyzed by a dinuclear Zn-complex. The relative configurations of the diastereomeric products were assigned by comparing NMR experimental chemical shift data with those computed by DFT methods. Corrected mean absolute error (CMAE) and CP3 analyses were used to compare the data sets. The absolute configuration of each diastereomer was initially assigned by

  在目前的工作中，我们描述了在双核锌配合物的催化下，通过呋喃-2(5H)-酮与(E)-(2-硝基乙烯基)苯的对映选择性迈克尔加成来制备两种非对映体。通过将 NMR 实验化学位移数据与 DFT 方法计算的数据进行比较，确定非对映体产物的相对构型。使用校正平均绝对误差 (CMAE) 和 CP3 分析来比较数据集。每个非对映异构体的绝对构型最初是通过电子圆二色性（ECD）数据分析确定的，这与相关反应产物的已知X射线晶体结构一致，即（R）-5-（（ R)-1-(4-氯苯基)-2-硝基乙基)呋喃-2(5H)-一。