4-chloro-2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phenol | 1374575-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phenol
• CAS: 1374575-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂Si
• 分子量: 254.788
• InChiKey: IJPTVYYDNXEDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phenol 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3'S)-5'-chlorospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-1-benzofuran]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化1-（2-羟基苯基）炔丙基醇与P（O）H化合物的脱水环化反应，合成2-磷酰基甲基苯并呋喃

  摘要：

  已开发了由四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）PF 6 ]催化的1-（2-羟苯基）炔丙醇与二芳基膦氧化物的脱水反应，以提供从高到高的磷酸化苯并呋喃的高效合成产量。在催化量的有机碱存在下，各种H-膦酸酯和H-次膦酸酯也可以用作良好的底物，以中等收率生产相应的产品。自从形成新的C（sp 3）-P键和苯并呋喃骨架都可以使用廉价的铜催化剂实现，而水是唯一的副产物。还证明了该产品的一些合成转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701368

文献信息

• A New Copper(I)-Catalyzed Cycloetherification/Acid-Catalyzed Allylic Nucleophilic Substitution for One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzofurans
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Xin Li、Rui Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290767

  日期：2012.4

  A new copper(I)-catalyzed cycloetherification followed by an acid-catalyzed allylic nucleophilic substitution have been developed for the one-pot synthesis of 2-substituted benzofurans. This one-pot reaction proceeds efficiently under extremely mild conditions with simple and inexpensive catalysts, providing diversely substituted benzofurans in good to excellent yields.

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。