ethyl (R)-2-((2R,2aS,2a1R,3aR,3a1R,4R,5aS,6aS)-5a,6a-dimethyloctahydro-1,6,7-trioxa-5-aza-2,4-methanodicyclopenta[cd,gh]pentalen-5(2H)-yl)-3-methylbutanoate | 1361312-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: ethyl (R)-2-((2R,2aS,2a1R,3aR,3a1R,4R,5aS,6aS)-5a,6a-dimethyloctahydro-1,6,7-trioxa-5-aza-2,4-methanodicyclopenta[cd,gh]pentalen-5(2H)-yl)-3-methylbutanoate
• CAS: 1361312-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: ZWLIUIPTOAHVCR-KEEHEXEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-2,3-diacetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,4S,6R,7S,9R,11R)-1,11-dimethyl-10,12,13-trioxa-8-azapentacyclo[5.5.1.02,6.03,11.04,9]tridecan-8-yl]-3-methylbutanoate 、 ethyl (R)-2-((2R,2aS,2a1R,3aR,3a1R,4R,5aS,6aS)-5a,6a-dimethyloctahydro-1,6,7-trioxa-5-aza-2,4-methanodicyclopenta[cd,gh]pentalen-5(2H)-yl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双内二醇和二酰基茚满降冰片烯衍生物的臭氧分解合成新的缩醛氮杂笼型化合物

  摘要：

  我们在−78°C下通过在二氯甲烷中进行2,3-双-内-二醇-和二酰基吲哚冰片的臭氧分解直接合成了缩醛氮杂笼化合物。二醇的臭氧分解，然后加入胺，以高收率得到了氮杂笼型化合物。建议通过氢过氧化物中间体进行形成这种氮杂笼型化合物的反应机理。双乙酰降冰片烯的臭氧分解，然后加入（1）伯胺，得到单氮杂笼和二氮杂-保持架，（2）的叔丁胺生成羟基内酯和二氮杂笼，（3）氨基酸酯生成光学活性的氮杂笼，其中一种化合物转化为手性氨基醇，另一种化合物的结构通过X射线分析证实。提出了通过最终的臭氧化物和亚胺中间体的机理来形成这种氮杂笼。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.055