adamantan-1-yl 6-fluoro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1402165-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: adamantan-1-yl 6-fluoro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 1-adamantyl 6-fluoro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1402165-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₂
• 分子量: 329.414
• InChiKey: YWPSTGHHVKVNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 adamantan-1-yl 6-fluoro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 4-acetamido-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium tetrafluoroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R*,11bR*)-9-fluoro-2-phenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(2H)-one 、 (2S*,11bR*)-9-fluoro-2-phenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的轻度无金属串联α-烷基化/环化

  摘要：

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202379
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 1-氯甲酰氧基金刚烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到adamantan-1-yl 6-fluoro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的轻度无金属串联α-烷基化/环化

  摘要：

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202379