5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2]thiazepine 1,1-dioxide | 1582316-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2]thiazepine 1,1-dioxide
• CAS: 1582316-78-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: IJKMNYNZRDRKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2]thiazepine 1,1-dioxide 、 苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-3'-phenyl-3,4-dihydro-2H,4'H-spiro[benzo[f][1,2]thiazepine-5,5'-isoxazole] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈与环二甲基苯并噻氮卓二氧化物的环加成反应

  摘要：

  N-取代的5-亚甲基-2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,2]噻氮平1,1-二氧化物与苄腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，生成原位生成异恶唑啉螺环加合物。该环加成是完全区域选择性得到迄今未报告的3,4-二氢-2- ħ，4' ħ -螺[苯并[ ˚F ] [1,2]硫氮杂-5,5'-异恶唑] -1,1-二氧化物环加成。在磺酰胺环加成前体上的N-取代基是2-取代的芳烃的情况下，沿着N-芳基键产生的阻转异构作用导致环加成反应中的面部选择性，非对映选择性大于90％。

  DOI：

  10.1071/ch13444
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2]thiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈与环二甲基苯并噻氮卓二氧化物的环加成反应

  摘要：

  N-取代的5-亚甲基-2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,2]噻氮平1,1-二氧化物与苄腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，生成原位生成异恶唑啉螺环加合物。该环加成是完全区域选择性得到迄今未报告的3,4-二氢-2- ħ，4' ħ -螺[苯并[ ˚F ] [1,2]硫氮杂-5,5'-异恶唑] -1,1-二氧化物环加成。在磺酰胺环加成前体上的N-取代基是2-取代的芳烃的情况下，沿着N-芳基键产生的阻转异构作用导致环加成反应中的面部选择性，非对映选择性大于90％。

  DOI：

  10.1071/ch13444