bis-(furan-2-carbonyloxy)-phenyl-λ3-iodane | 57357-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: bis-(furan-2-carbonyloxy)-phenyl-λ3-iodane
• 英文别名: (Di-2-furoyloxyiod)benzol；bis-(furan-2-carbonyloxy)-phenyl-λ³-iodane
• CAS: 57357-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₆
• 分子量: 426.164
• InChiKey: AZUDSBQHFFNSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(furan-2-carbonyloxy)-phenyl-λ3-iodane 、 环己酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到2-oxocyclohexyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 试剂作为氧化剂和亲核源介导的酮/环醚的 α-酰氧基化

  摘要：

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02526
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 碘苯二乙酸 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到bis-(furan-2-carbonyloxy)-phenyl-λ3-iodane
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮的无金属硫代氨基甲酸酯化：在室温下直接获得 3,4-二官能化喹啉和喹啉基硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了一种新颖且实用的方法，用于从喹啉酮、二硫化四烷基秋兰姆和高价碘 (III) 试剂制备在 C3 位上带有硫代氨基甲酸酯基团和在 C4 位上带有酰氧基基团的双官能化喹啉和喹啉酮基硫代氨基甲酸酯。在室温下通过喹啉酮的硫代氨基甲酸酯化。该方法反应条件温和，对多种官能团具有良好的耐受性，底物范围广，能够以良好的产率提供所需的产物。此外，这种转化很容易扩大规模，并且所需的产物可以很容易地转化为杂环硫醇。最重要的是，该方案允许生物活性化合物的后期硫代氨基甲酸酯化。机理研究表明，自由基可能参与了这种转变，水可能是硫代氨基甲酸盐的氧源，双官能化喹啉可能是通过源自高价碘（III）试剂的羧酸阴离子的亲核攻击形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01504

文献信息

• Reactivity of diacyloxyiodobenzenes toward trivalent phosphorus nucleophiles
  作者：S?awomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10161

  日期：——

  equiv of sodium diisopropyl phosphite in THF produces diisopropyl 1-(diisopropoxyphosphinyl)ethylphosphonate with excellent yield. It was found that diacyloxyiodobenzene/PR3 system may serve as an acylating agent; the acylation process can proceed via carboxylic acid anhydride or acylphosphonium salt 17 depending on the protocol used. New very efficient method for synthesis of 2,4,6-trimethylbenzoic

  研究了二酰氧基碘苯和四价磷亲核试剂的反应。已确定，在醇钠存在下，H-膦酸酯和仲氧化膦与二乙酰氧基碘苯在醇中反应，分别生成磷酸三烷基酯和次膦酸烷基酯。对于这种转化反应中间体6被提出。与此相反，在 THF 中用 3 当量的二异丙基亚磷酸钠处理二乙酰氧基碘苯以优异的产率生成 1-（二异丙氧基次膦基）乙基膦酸二异丙基酯。发现二酰氧基碘苯/PR3体系可作为酰化剂；根据所使用的方案，酰化过程可以通过羧酸酐或酰基鏻盐 17 进行。新的非常有效的合成 2,4 的方法，开发了6-三甲基苯甲酸酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:352–359, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10161
• An Efficient Approach to Functionalized Indoles from λ ³ ‐Iodanes via Acyloxylation and Acyl Transfer
  作者：Palaniraja Jeyakannu、Gopal Chandru Senadi、Chun‐Hsien Chiang、Ganesh Kumar Dhandabani、Yu‐Ching Chang、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000402

  日期：2020.7.29

  an intermolecular C−C bond formation, intramolecular cyclization, acyloxylation and 1,4‐acyl migration. The important features of this work include various acyloxylation from λ3‐iodanes and broad functional group tolerance to deliver 34 examples in moderate to good yields.

  多功能λ的作用3个-iodanes已经鉴定对苯二酚和β-烯胺酮的5-酰氧基-4-羟基吲哚的合成在反应之间。建议该反应通过分子间CC键形成，分子内环化，酰氧基化和1,4-酰基迁移进行。这项工作的重要特征包括：从λ各种acyloxylation 3 -iodanes和广泛的官能团耐受性在中等递送34个实施例以良好的产率。
• The oxidative rearrangement of furan-2-carboximidamides: preparation and properties of 2-acylaminofurans
  作者：Mária Bobošíková、William Clegg、Simon J. Coles、Miloslava Dandárová、Michael B. Hursthouse、Tibor Kiss、Alžbeta Krutošíková、Tibor Liptaj、Nad’a Prónayová、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/b010010m

  日期：——

  3-d]pyrimidine derivatives 15. The mechanism of formation of these products must involve reaction of the carbodiimide intermediate with the amidine precursor and cyclisation of the resulting guanidine derivatives 19. The corresponding tetraphenylguanidine 21 was prepared and underwent thermal cyclisation but the quinazoline derivative formed 23 was shown to occur via an alternative cyclisation mechanism. The

  氧化作用呋喃-2- carboximidAMides的8由（dicarboxyiodo）苯给出Ñ 1 -acyl- Ñ 1 - （2-呋喃基）脲9通过重排的碳二亚胺。热解十一尿素 9给出了相应的2-酰基氨基呋喃10，它不能由游离的胺类由于其高度不稳定。什么时候氧化作用对相应的苯并[ b ]呋喃衍生物12进行了研究，除预期的以外，还分离了一种新型产品尿素 14，这些被证明是苯并[4,5]呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物15。这些产物的形成机理必须涉及到碳二亚胺 中间的 idine 前体和 环化 结果的 胍衍生品19。制备相应的四苯基胍21，并对其进行加热。环化 但是 喹唑啉已显示形成的衍生物23是通过另一种环化机理发生的。的结构环化产品15和23已通过以下方式确认X射线晶体学。N-（2-呋喃基）乙酰胺10a容易发生电子不足的环加成反应炔烃 给 酚类自发开环后。观察到的区域选择性与AM1分子轨道计算的结果一致。的反应酰胺