3-ethyl-6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 99623-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-ethyl-6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: Cannabinol-C2；3-ethyl-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 99623-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: QUYCDNSZSMEFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromene-1,3-diol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-ethyl-6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOL SYNTHESIS AND PRECURSORS
  [FR] SYNTHÈSE ET PRÉCURSEURS CATALYTIQUES DE CANNABINOL

  摘要：

  大麻素CBN是大麻植物中的一种次要大麻素，目前有着在药学应用方面探索的重要意义。它目前正在研究用于治疗青光眼、睡眠障碍和皮肤炎症。先前的文献中已经描述了几种CBN的合成方法，但由于反应条件苛刻、步骤繁多、产率低和通常需要进行广泛净化等原因，这些方法的范围仍然受到限制。本公开涉及新的大麻酚前体化合物和制备大麻酚化合物的方法。本公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻酚前体化合物制备大麻酚化合物的方法。

  公开号：

  WO2022187935A1

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING SYNTHETIC CANNABINOL AND HOMOLOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABINOL SYNTHÉTIQUE ET D'HOMOLOGUES DE CELUI-CI
  申请人：PURISYS LLC

  公开号：WO2021021632A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present disclosure relates to the preparation of synthetic cannabinol and homologs thereof having the structure of Formula (I), wherein, n is 1, 2, 3 or 4. The methods described herein provide for high yields and purity in a one-pot synthesis or high yields and purity without the need for lengthy column chromatography. The present disclosure also relates to solid forms of cannabinol.

  本公开涉及合成大麻酚及其同系物的制备，其具有化学式（I）的结构，其中n为1、2、3或4。本文描述的方法提供了高产率和纯度的一锅合成，或者在无需冗长的柱层析的情况下提供高产率和纯度。本公开还涉及大麻酚的固态形式。
• METHOD FOR THE METAL-FREE PREPARATION OF A BIARYL BY A PHOTOSPLICING REACTION AND THEIR USES
  申请人：Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie e.V. -Hans-Knöll-Institut- (HKI)

  公开号：EP3486229A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  The present invention relates to a method for the metal-free preparation of a biaryl compound by a photosplicing reaction and its use in the preparation of chemical compounds, preferably of active ingredients e.g. in the fields of pharmaceuticals and agrochemicals. In particular, it refers to a method for the regiocontrolled preparation of a biaryl compound of general formula (I) by photochemically reacting a precursor compound of general formula (II) to form a biaryl compound of general formula (I) wherein Ar and Ar', independently of each other, represent an unsubstituted or substituted C6-C20 aryl group or a heteroaryl group with 5-20 ring atoms selected from carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, and L represents a group -X-Y-Z- as defined herein. The biaryl compounds are generally suitable as intermediates or key building blocks in a very broad spectrum of organic chemical syntheses and their respective utilities. Their use within the field of synthesis of active ingredients is an aspect of the invention, and their use in the preparation of pharmaceutically active ingredients is particularly preferred.

  本发明涉及一种通过光切割反应无金属制备联芳烃化合物的方法，以及其在化学化合物制备中的应用，特别是在制药和农药领域中的活性成分制备中的应用。具体而言，本发明涉及一种通过光化学反应预控制制备通式（I）的联芳烃化合物的方法，其中通过反应通式（II）的前体化合物形成通式（I）的联芳烃化合物，其中Ar和Ar'独立地表示未取代或取代的C6-C20芳基或5-20个环原子中选择的碳、氮、氧和硫的杂环基团，L表示定义如下的-X-Y-Z-基团。联芳烃化合物通常适用于广泛的有机化学合成的中间体或关键构建块及其相应的实用性。它们在活性成分合成领域的应用是本发明的一个方面，它们在制备药用活性成分方面的应用尤其受欢迎。
• Cannabis oil extracts and compositions
  申请人：CONSTANCE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10406186B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides cannabis oil extracts and compositions thereof, including cannabis oil compositions containing vitamin E, and methods for preparing the extracts and compositions. In some embodiments, the present invention provides a method for preparing a cannabis oil extract comprising eluting cannabinoids from cannabis plant material with a solvent to produce an eluate, filtering the eluate with a filter to produce a filtrate, evaporating the solvent from the filtrate with a distiller to produce a distillate, and purging the distillate under conditions sufficient to remove residual solvent, thereby preparing the extract. In some embodiments, the method further includes mixing a quantity of vitamin E with the extract to produce a cannabis oil composition.

  本发明提供了大麻油提取物及其组合物，包括含有维生素 E 的大麻油组合物，以及制备提取物和组合物的方法。在一些实施方案中，本发明提供了一种制备大麻油提取物的方法，包括用溶剂从大麻植物材料中洗脱大麻素以产生洗脱液，用过滤器过滤洗脱液以产生滤液，用蒸馏器蒸发滤液中的溶剂以产生蒸馏物，在足以除去残留溶剂的条件下净化蒸馏物，从而制备提取物。在某些实施方案中，该方法还包括将一定量的维生素 E 与萃取物混合，制成大麻油组合物。
• Breeding, production, processing and use of medical cannabis
  申请人：BIOTECH INSTITUTE, LLC

  公开号：US10441617B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention provides compositions and methods for the breeding, production, processing and use of medical cannabis.

  本发明提供了用于培育、生产、加工和使用医用大麻的组合物和方法。
• Bioactive concentrates and uses thereof
  申请人：SC LABORATORIES, INC.

  公开号：US10792318B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention relates to concentrates obtained from extraction from Cannabis, preferably cannabinoid and/or terpene concentrates, and formulation of the concentrates, particularly for use for direct vaporization, infusion into edible matrices, in electronic inhalation devices, and as nutraceuticals.

  本发明涉及从大麻中提取的浓缩物，最好是大麻素和/或萜类浓缩物，以及浓缩物的配方，特别是用于直接汽化、注入可食用基质、电子吸入装置和作为营养保健品。