2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidine)hydrazinyl-4-(4-bromophenyl)thiazole | 154694-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidine)hydrazinyl-4-(4-bromophenyl)thiazole
• 英文别名: 4-((2-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-2-methoxyphenol；4-({2-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazinylidene}-methyl)-2-methoxyphenol；4-[[[4-(4-Bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazinylidene]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 154694-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₂S
• mdl: MFCD00744145
• 分子量: 404.287
• InChiKey: BQFWKGVAXVOZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C (decomp)(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  579.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidine)hydrazinyl-4-(4-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物的合成，表征，体外组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）和肠道碱性磷酸酶（IAP）的抑制研究和计算评估。

  摘要：

  碱性磷酸酶（APs）是一类同二聚酶，具有生理上的去磷酸化能力。AP催化单酯水解为磷酸，进而催化转磷酸反应。噻唑是被认为是有效的APs抑制剂的含氮和硫的芳香族杂环。在这种情况下，本研究论文介绍了新型噻唑衍生物的成功合成，光谱表征和体外碱性磷酸酶抑制潜力。进行了结构活性关系和分子对接研究，以找出所筛选化合物与组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）以及肠碱性磷酸酶（h -IAP）。发现化合物5e是h -TNAP的有效抑制剂，IC 50值为0.17±0.01 µM。此外，发现化合物5a和5i对h -TNAP具有高度选择性，IC 50值分别为0.25±0.01 µM和0.21±0.02 µM。对于h -IAP，化合物5f是最有效的抑制剂，IC 50值为1.33±0.10 µM。活性最高的化合物依靠h -TNAP和h的分子对接研究-IAP探索酶-配体复合物可能的结合相互作用。进行了分子动力学模拟，以研究脱脂和全脂状态下蛋白质的整体稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104088

文献信息

• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• Synthesis, Antibacterial, Antioxidant Activity and QSAR Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Junaid Uddin Ahmed、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.c14-00616

  日期：——

  A novel series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole analogues (3a–p) was designed and synthesized in excellent yields using a rapid, simple, efficient methodology. Sixteen novel compounds were screened for in vitro antimicrobial activities against eleven bacteria, namely, Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumonia, Citrobacter freundii, Cronobacter sakazakii, Salmonella enteritidis, Escherichia coli, Yersinia pestis, and Pseudomonas aeruginosa. All 16 compounds showed significant anti-bacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. In particular, compound 3g showed potent inhibition of E. coli and K. pneumonia, compound 3i inhibited E. faecalis, compound 3n S. tythi and E. faecalis, and compound 3c E. coli and C. sakazakii. In fact, our results indicate that most of the compounds synthesized exhibit strong antibacterial activity. The qualitative structure–antibacterial activity relationships (QSAR) were studied using the physicochemical and quantum-chemical parameters of the ab initio Hartree–Fock model at the RHF/6-31G level of theory. A good qualitative correlation between predicted physicochemical parameters (log P and polar surface area (PSA)) and antibacterial activity has been found. The synthesized compounds were also evaluated for antioxidant activity. Compounds 3j, 3a and 3i exhibited the greatest antioxidant activity, with IC50 values of 0.66, 0.81, and 1.08 µM, respectively, which were comparable to that of ascorbic acid (IC50 0.87 µM). The promising antibacterial and antioxidant activities of some of these synthesized 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole derivatives, together with the results of quantum-chemical studies, could be helpful for the development of drugs to combat diseases caused by microorganisms and oxidative stress.

  设计并合成了一系列新颖的2-芳亚甲基酰肼基-4-芳基噻唑类似物（3a-p），采用了快速、简单且高效的方法，产率极佳。对十六种新型化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对十一种细菌，包括金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、粪肠球菌、枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌、弗氏柠檬酸杆菌、坂崎克罗诺杆菌、肠炎沙门氏菌、大肠埃希氏菌、耶尔森氏鼠疫杆菌和铜绿假单胞菌。所有十六种化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的显著抗菌活性。特别是，化合物3g对大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌表现出强效抑制，化合物3i抑制粪肠球菌，化合物3n抑制肠炎沙门氏菌和粪肠球菌，化合物3c抑制大肠埃希氏菌和坂崎克罗诺杆菌。事实上，我们的结果表明，大多数合成化合物都表现出强大的抗菌活性。通过使用从头计算Hartree-Fock模型的物理化学和量子化学参数，在RHF/6-31G理论水平上研究了定性结构-抗菌活性关系（QSAR）。发现预测的物理化学参数（log P和极性表面积（PSA））与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。合成的化合物还评估了其抗氧化活性。化合物3j、3a和3i表现出最强的抗氧化活性，IC50值分别为0.66、0.81和1.08 µM，可与抗坏血酸（IC50 0.87 µM）相媲美。这些合成的2-芳亚甲基酰肼基-4-芳基噻唑衍生物中部分化合物表现出有前景的抗菌和抗氧化活性，结合量子化学研究的结果，可能有助于开发针对由微生物和氧化应激引起的疾病的药物。