N,N-di-t-butoxycarbonyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine | 351330-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N,N-di-t-butoxycarbonyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 351330-25-1
• 化学式: C₁₃H₂₂ClNO₄
• 分子量: 291.775
• InChiKey: RTFXDOCPOVCACJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 N,N-di-t-butoxycarbonyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 哌啶 作用下， 以71%的产率得到(E)-N,N-di-t-butoxycarbonyl-undec-2-en-4-yn-6-ol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature

  摘要：

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00909-8
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 、 反式-1,3-二氯-1-丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N,N-di-t-butoxycarbonyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature

  摘要：

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00909-8