Boc-azPro-tritylamide | 500770-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Boc-azPro-tritylamide
• CAS: 500770-98-9
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₃
• 分子量: 457.572
• InChiKey: DGXWOUCTMMOKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Boc-azPro-tritylamide 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 azPro-NH-tritylamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Azaproline 对酰胺顺反异构的影响：包括 TRH 类似物在内的模型肽的构象分析和 NMR 研究

  摘要：

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由

  DOI：

  10.1021/ja020994o
• 作为产物：
  描述：

  1-吡唑啉羧酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Boc-azPro-tritylamide
  参考文献：
  名称：

  Azaproline 对酰胺顺反异构的影响：包括 TRH 类似物在内的模型肽的构象分析和 NMR 研究

  摘要：

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由

  DOI：

  10.1021/ja020994o