(5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-di(isopropyloxy)-5,7-di(triethylsilyloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene | 552833-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-di(isopropyloxy)-5,7-di(triethylsilyloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,2R,3R,5S)-2-iodo-9,9-di(propan-2-yloxy)-3,5-bis(triethylsilyloxy)non-6-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 552833-18-8
• 化学式: C₄₃H₇₅IO₅Si₃
• 分子量: 883.226
• InChiKey: JUCNDUNNDZZICQ-LMTXBLMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-di(isopropyloxy)-5,7-di(triethylsilyloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(1R,2S,3S,4S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,4-di(triethylsilyloxy)-3-[3,3-di(isopropyloxy)propyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-diethylthio-5-iodohexane-2,4-diol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-di(isopropyloxy)-5,7-di(triethylsilyloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8