2-methylquinoxaline | 41035-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-(methyl-d3)quinoxaline；2-Trideuteromethylchinoxalin；2-(Trideuteriomethyl)quinoxaline
• CAS: 41035-18-1
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 147.152
• InChiKey: ALHUXMDEZNLFTA-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 在 重水 、 苯甲酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基 甲烷的甲基上的普通酸催化氘化†

  摘要：

  在相对温和的反应条件下，通过脱芳族烯胺中间体在N-杂芳基甲烷的甲基上进行了简便而普遍的布朗斯台德酸催化的氘代反应。喹啉中的2-甲基和4-甲基都通过高氘掺入氘化。包括这些临床药物在内的吡啶，苯并[ d ]噻唑，吲哚和亚胺也可以在甲基上有效地氘化。该反应可以大规模（500mmol）进行，显示出其用于大规模合成的良好潜力。

  DOI：

  10.1039/c7ob00062f

文献信息

• 一种2-甲基氮杂环类化合物的高选择氘代方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563649B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种2‑甲基氮杂环类化合物的高选择性氘代方法，所述的方法按如下步骤进行：将式I、式II或式III所示的2‑甲基含氮杂环类化合物、氧化剂、添加剂加入干燥的Schlenk反应管中，在保护气体条件下，将氘水和有机溶剂加入到上述反应管中，于50～100℃下搅拌反应2～12小时，得到反应液经后处理分别得到式IV、式V或式VI所示的氘代含氮杂环。本发明所述的方法基于自由基过程，高效，可以合成现存的方法难以制备的甲基‑d3取代含氮杂环类化合物，反应的氘代率高；在中性条件下进行，对设备要求低；使用催化量的氧化剂，添加剂廉价易得；有反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• <i>t</i>-BuOK-Mediated Oxidative Dehydrogenative C(sp³)-H Arylation of 2-Alkylazaarenes with Nitroarenes
  作者：Shuai-Shuai Li、Shiheng Fu、Liang Wang、Lubin Xu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00732

  日期：2017.8.18

  The first transition-metal free and regioselective C(sp(3))-H arylation of 2-alkylazaarenes with nitroarenes has been achieved via t-BuOK-mediated dehydrogenative C(sp(3))-C(sp(2)) coupling. This reaction provides an efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-benzyl-substituted azaarenes under mild conditions without the need of prefunctionalization of 2-alkylazaarenes or using the specialized arylating agents.