methyl (9Z)-9-(3-ethoxy-1,2,2-trimethyl-5-phenyl-3H-pyrrol-1-ium-4-ylidene)fluorene-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate | 1164167-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (9Z)-9-(3-ethoxy-1,2,2-trimethyl-5-phenyl-3H-pyrrol-1-ium-4-ylidene)fluorene-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1164167-20-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₀H₃₀NO₃
• 分子量: 601.644
• InChiKey: PKGVPZBWIYCDBE-OQKDUQJOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z)-9-(3-ethoxy-1,2,2-trimethyl-5-phenyl-3H-pyrrol-1-ium-4-ylidene)fluorene-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到methyl (9E)-9-(3-ethoxy-1,2,2-trimethyl-5-phenyl-3H-pyrrol-1-ium-4-ylidene)fluorene-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  仿生分子开关的光化学表征

  摘要：

  研究了芴基吡咯啉（FPs）和N-烷基化芴基吡咯啉（NAFPs）衍生物用作光驱动分子开关的性能。两种类型的化合物均具有快速且可控的光异构化作用。已经考虑了可能导致效率低下的其他竞争性反应途径。长时间照射这些化合物时，只能测到微弱的荧光，并且发现高的光稳定性，以及高的光异构化量子产率。NAFP能够使用可见光，这对于实际应用可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.070
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9E)-9-(3-ethoxy-1,2,2-trimethyl-5-phenyl-3H-pyrrol-1-ium-4-ylidene)fluorene-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (9Z)-9-(3-ethoxy-1,2,2-trimethyl-5-phenyl-3H-pyrrol-1-ium-4-ylidene)fluorene-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorenylidene−Pyrroline Biomimetic Light-Driven Molecular Switches

  摘要：

  A new family of biomimetic photoactivated molecular switches based in the retinal chromophore is described. Expedient synthesis allows a library of compounds with a different substitution pattern, including chiral substituents, to be obtained. The effect of substitution, solvent, and light source on the photoisomerization step has been assessed. The absorption maximum has been red-shifted ca. 50 nm with respect to related systems and rotation is now easily achieved by using visible light.

  DOI：

  10.1021/jo802792j