3,4-dihydro-1,6-dimethyl-5-dimethylamino-4-oxo-3-phenylpyrimidinium ioidide | 89966-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,6-dimethyl-5-dimethylamino-4-oxo-3-phenylpyrimidinium ioidide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-1,6-dimethyl-3-phenylpyrimidin-1-ium-4-one;iodide
• CAS: 89966-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₃O*I
• 分子量: 371.221
• InChiKey: WDWDQDAQZBEPKL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,6-dimethyl-5-dimethylamino-4-oxo-3-phenylpyrimidinium ioidide 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UEDA, TAISEI;SAKAKIBARA, JINSAKU;NAKAGAMI, JOZI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4263-4269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-dimethylamino-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3,4-dihydro-1,6-dimethyl-5-dimethylamino-4-oxo-3-phenylpyrimidinium ioidide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4（3H）-嘧啶酮的合成。二。5-酰基和5-烷基氨基-3-苯基-6-甲基-4（3H）-嘧啶酮的合成及其止痛和抗炎活性的测定。

  摘要：

  对5-氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(I)进行N-酰化和N-烷基化，并检测产物的镇痛和抗炎活性。 I与α-溴丙酰溴或氯乙酰氯反应，然后用40%二甲胺水溶液处理，得到5-(α-二甲基氨基丙酰胺基)-或5-(N,N-二甲基甘氨酰)氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮（IIc 或 IIe）。 3, 4-二氢-1, 6-二甲基-5-二甲基氨基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IV) 与几种烷基胺如丙胺、异丁胺、仲丁胺和烯丙胺在乙腈中反应，得到 5-烷基氨基-3, 4-二氢-1, 6-二甲基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IVa-d)，用硼氢化钠在甲醇中还原，得到 5-烷基氨基-1, 2-二氢-1, 6-二甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIa-d)。 I与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛的反应得到5-苯亚甲基(或对甲氧基苯亚甲基)氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIIa，b)。化合物 I 和 VIIIa 在小鼠和大鼠中显示出镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4263