Diethyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2,9-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-dicarboxylate | 1182284-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Diethyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2,9-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1182284-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: LHDSYJZWKXOSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2,9-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-dicarboxylate 生成 Diethyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)pyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  推拉吡咯的新合成、它们氧化为稳定的 3H-吡咯和意外的退火反应

  摘要：

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900295
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)pyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-dicarboxylate 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diethyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2,9-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  推拉吡咯的新合成、它们氧化为稳定的 3H-吡咯和意外的退火反应

  摘要：

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900295

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Martynova Irina

  公开号：US20140042370A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to compounds of the formula (1) and formula (2), which are suitable for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及公式（1）和公式（2）的化合物，适用于电子器件，特别是有机电致发光器件。
• US9620722B2
  申请人：——

  公开号：US9620722B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• A New Synthesis of Push-Pull Pyrroles, Their Oxidation to Stable 3<i>H</i>-Pyrroles and an Unexpected Anellation Reaction
  作者：Gunther Buehrdel、Rainer Beckert、Petra Herzigova、Eva Petrlikova、Dirk Schuch、Eckhard Birckner、Helmar Goerls

  DOI：10.1002/ejoc.200900295

  日期：2009.7

  A new synthesis of push-pull pyrroles of type 5 was developed starting from bis(imidoyl chlorides) 1 and various iminodiacetic acid derivatives 3. The use of appropriate N-trifluoroacetyl residues as protecting/activating group proved to be the method of choice for the straightforward preparation of the 3,4-diarylamino-1H-pyrroles 5. When benzothiazole substructures are present in 2,5-position of heterocycles

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)