Naphthalene-1-carboxylic acid [(2S,3S)-3-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl]-amide | 136307-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid [(2S,3S)-3-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl]-amide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-2,3-dihydroxy-2-methyl-4-oxobutyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 136307-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: FVRYGDXISMVBKX-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid (R)-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到{(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-3-methyl-4-[(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly convergent approach to the synthesis of the epoxy-amide fragment of the azinomycins

  摘要：

  An efficient synthesis of the alpha-acyl amide fragment of the azinomycin antibiotics has been accomplished using the Passerini three-component condensation. Good diastereoselectivity was observed for a variety of isocyanide precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79381-6