3-(ethylthio)-2(5H)-furanone | 42435-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(ethylthio)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-Aethylthiobuten-2-olid-4；3-ethylsulfanyl-5H-furan-2-one；4-ethylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 42435-79-0
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: SCSZMJZJBJPGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3-(ethylthio)-2(5H)-furanone 在 C₅₄H₄₉N₃O₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-nitro-1-phenylethyl)-3-ethylthiofuran-2(5H)-one 、 5-(2-nitro-1-phenylethyl)-3-ethylthiofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化的功能化呋喃酮向硝基烯烃的对映选择性直接长乙烯基迈克尔加成反应

  摘要：

  使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-硫代取代的呋喃酮与共轭硝基烯烃的高度顺-非对映-和对映选择性的乙烯基乙烯基直接迈克尔加成。该方法提供了容易获得的对映体富集的α，γ-官能化的丁烯内酯的方法，可以进一步对其进行操作，从而使其成为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200415u
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以56.4 mg的产率得到3-(ethylthio)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  General, Regiodefined Access to α-Substituted Butenolides through Metal−Halogen Exchange of 3-Bromo-2-silyloxyfurans. Efficient Synthesis of an Anti-inflammatory Gorgonian Lipid

  摘要：

  A variety of alpha-substituted butenolides were efficiently prepared from 3-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran via lithium-bromine exchange and in situ quench with carbon or heteroatom electrophiles. The inherent flexibility of this methodology is illustrated by a short and efficient synthesis of an anti-inflammatory marine natural product.

  DOI：

  10.1021/jo8015924

文献信息

• Synthesis of Laurencione, a Labile Dihydro-3(2H)-furanone Derivative from the Red Alga Laurencia spectabilis
  作者：Norbert De Kimpe、Angelina Georgieva、Marc Boeykens、Laszlo Lazar

  DOI：10.1021/jo00121a051

  日期：1995.8

  The first total synthesis of laurencione, a naturally occurring dihydro-3(2H-furanone derivative isolated from the red alga Laurencia spectabilis, is described. The synthesis is comprised (1) of conversion of gamma-butyrolactone into alpha,alpha-dimethoxy-gamma-butyrolactone, (2) addition of methyllithium across the lactone carbonyl, and (3) acid hydrolysis of the acetal moiety. An alternative synthesis consists of the acid-catalyzed conversion of 3,3-dimethoxy-2-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran into laurencione methyl ether and subsequent acid-catalyzed hydrolysis. In addition, a convenient synthesis of the coffee and caramel flavor component 2-methyl-3(2H)-furanone has been developed by acid-catalyzed rearrangement of 2-methoxy-2-methyltetrahydrofuran-3-one.