methyl 3-bromo-5,5-pentamethylenetetronate | 83931-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 3-bromo-5,5-pentamethylenetetronate
• 英文别名: 3-Bromo-4-methoxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 83931-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: OKJYHMIAVGLHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5,5-pentamethylenetetronate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 3-isobutyryl-4-methoxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基太原酸衍生物的合成新方法及其在异天冬氨酸A（isogregatin A）合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的由相应的3-溴化合物合成的3-酰基四乙酸衍生物的方法，该方法是用n-BuLi锂化，然后用酰氯酰化，或者更好的方法是先与醛反应，然后再用活性MnO 2氧化。修改后的结构基础上，提出结构的合成对于aspertetronin A（gregatin A）被提出和模型化合物的光谱比较与天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88588-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-溴-4-羟基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 生成 3-Bromo-2-methoxy-5,5-pentamethylene-5H-furan-4-one 、 methyl 3-bromo-5,5-pentamethylenetetronate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基太原酸衍生物的合成新方法及其在异天冬氨酸A（isogregatin A）合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的由相应的3-溴化合物合成的3-酰基四乙酸衍生物的方法，该方法是用n-BuLi锂化，然后用酰氯酰化，或者更好的方法是先与醛反应，然后再用活性MnO 2氧化。修改后的结构基础上，提出结构的合成对于aspertetronin A（gregatin A）被提出和模型化合物的光谱比较与天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88588-3