3-甲基-5-[(2R)-2-吡咯烷基]-1,2-恶唑 | 147402-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-5-[(2R)-2-吡咯烷基]-1,2-恶唑
• 中文别名: 氯化铵镁
• 英文名称: 3-methyl-5-(2(R)-pyrrolidinyl)isoxazole
• 英文别名: (R)-3-Methyl-5-(pyrrolidin-2-yl)isoxazole；3-methyl-5-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]-1,2-oxazole
• CAS: 147402-72-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: PJMAXCRZQLWZFH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-甲基-5-[(2R)-2-吡咯烷基]-1,2-恶唑 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到A-81754
  参考文献：
  名称：

  脑胆碱能通道受体的配体：新型异恶唑和异噻唑的合成和体外表征，可作为尼古丁中吡啶环的生物等位替代物。

  摘要：

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。

  DOI：

  10.1021/jm00052a005
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-5-[(2R)-2-吡咯烷基]-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Garvey; Wasicak; Decker, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 8, p. 1055 - 1059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroboration–azide alkylation as efficient tandem reactions for the synthesis of chiral non racemic substituted pyrrolidines
  作者：Anne Salmon、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00665-2

  日期：1998.9

  The synthesis of chiral non racemic substituted pyrrolidines from homoallylic alcohols is presented. These precursors are readily converted via the azides to the corresponding pyrrolidines using hydroboration-cycloalkylation tandem reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0588917A1

  公开（公告）日：1994-03-30
• EP0588917A4
  申请人：——

  公开号：EP0588917A4

  公开（公告）日：1994-04-13
• US5409946A
  申请人：——

  公开号：US5409946A

  公开（公告）日：1995-04-25
• [EN] ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992021339A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Selective and potent nicotinic agonists of formula (I), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of cognitive, neurological and mental disorders characterized by decreased cholinergic function.(FR) Agonistes nicotiniques, sélectifs et puissants, de la formule (I), ou sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, utilisés dans le traitement de troubles mentaux, neurologiques et cognitifs caractérisés par une diminution des fonctions cholinergiques.