Dithiocarbonic acid S-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl) ester O-isopropyl ester | 101855-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl) ester O-isopropyl ester
• CAS: 101855-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 295.383
• InChiKey: DRPSJNZJSLTVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl) ester O-isopropyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A radical thia-Brook rearrangement

  摘要：

  双巯基三烷基和三烷氧基硅烷会发生有效的自由基链重排，硅基会从碳转移到硫；利用过氧化物引发的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）与三烷基或三烷氧基乙烯基硅烷的自由基加成，很容易获得起始材料。

  DOI：

  10.1039/c4cc01683a
• 作为产物：
  描述：

  (O-isopropyl carbonothioic) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic thioanhydride 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到Dithiocarbonic acid S-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl) ester O-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Darji, R. R.; Shah, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 685 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expedient Route to Dihydrothiazines, a Virtually Unknown Class of Heterocycles
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol402973q

  日期：2013.11.15

  Upon heating at 180-200 degrees C in diphenyl ether, S-(4-oximinoalkyl)xanthates with a secondary isopropyl or isobutyl group on the oxygen undergo a Chugaev elimination followed by ring closure onto the oxime to give dihydrothiazines, a virtually unknown class of heterocycles.