(R)-N-α-methylbenzyl (2R,3R,4E)-2,3-diphenyl-7-benzyloxy-hept-4-enamide | 1184292-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-N-α-methylbenzyl (2R,3R,4E)-2,3-diphenyl-7-benzyloxy-hept-4-enamide
• 英文别名: (E,2R,3R)-2,3-diphenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-7-phenylmethoxyhept-4-enamide
• CAS: 1184292-72-5
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₂
• 分子量: 489.657
• InChiKey: VWYPLOCKDFHRPB-DXCKTKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(2'-phenylacetyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenyl-pent-4-ene 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到(R)-N-α-methylbenzyl (2R,3R,4E)-2,3-diphenyl-7-benzyloxy-hept-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Doubly diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements

  摘要：

  衍生自 5-取代 (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-[N-酰基-N-(α-甲基苄基)氨基]的甲硅烷基乙烯酮缩醛的双非对映选择性 [3,3]-σ 氮杂克莱森重排戊-4-烯在两个立体中心的“匹配”控制下提供 >90% de 的 2,3-二取代 (R)-N-α-甲基苄基 (2S,3R,4E)-7-苄氧基庚基-4-烯酰胺。 “不匹配的”非对映异构体 (3R,4E,αR) 底物的重排以低非对映选择性进行。已经描绘了“匹配”底物的双非对映选择性重排的底物范围，其中创建了两个新的立体中心。

  DOI：

  10.1039/b902753j

文献信息

• Doubly diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Rebecca L. Nicholson、James Osborne、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b902753j

  日期：——

  The doubly diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangement of silylketene aminals derived from 5-substituted (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-acyl-N-(α-methylbenzyl)amino]pent-4-enes furnishes 2,3-disubstituted (R)-N-α-methylbenzyl (2S,3R,4E)-7-benzyloxyhept-4-enamides in >90% de under the “matched” control of both stereogenic centres. Rearrangement of the “mismatched” diastereomeric (3R,4E,αR)-substrates proceeds with low diastereoselectivity. The substrate scope of the doubly diastereoselective rearrangement of the “matched” substrates in which two new stereogenic centres are created has been delineated.

  衍生自 5-取代 (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-[N-酰基-N-(α-甲基苄基)氨基]的甲硅烷基乙烯酮缩醛的双非对映选择性 [3,3]-σ 氮杂克莱森重排戊-4-烯在两个立体中心的“匹配”控制下提供 >90% de 的 2,3-二取代 (R)-N-α-甲基苄基 (2S,3R,4E)-7-苄氧基庚基-4-烯酰胺。 “不匹配的”非对映异构体 (3R,4E,αR) 底物的重排以低非对映选择性进行。已经描绘了“匹配”底物的双非对映选择性重排的底物范围，其中创建了两个新的立体中心。