2-(4-bromophenyl)-4-ethoxyquinazoline | 94206-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-ethoxyquinazoline
• CAS: 94206-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: FNKRKVNUGLLRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-溴苯 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-ethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Rh和Cu共催化有氧氧化法通过[4 + 2] C–H环化与烷基叠氮化物对喹唑啉

  摘要：

  已开发出一种新颖而有效的铑和铜共催化的C–H键活化和环化反应，以构建具有生物活性的重要喹唑啉。这种使用烷基叠氮化物作为碳-杂原子合成子的[4 + 2]环空策略显示了在合成包含两个杂原子的六元苯并杂环中的高效率。该有氧氧化方案提供了简单的叠氮化物在N-杂环合成中的有用应用，其中N 2和H 2 O为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00774

文献信息

• Efficient Synthesis of Quinazolines from Aryl Imidates and <i>N</i> ‐Alkoxyamide by Ir(III)‐Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Wei‐Tai Fan、Zhibin Huang、Xu Xu、Guangliang Tu、Jingyao Geng、Shun‐Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100726

  日期：2021.8.6

  We developed an unprecedented iridium-catalyzed C−H activation/cyclization to synthesize isoquinoline compounds efficiently using ethyl benzimidate and N-alkoxyamides. This reaction has the advantages of wide substrate adaptability, short reaction times and no need for an inert atmosphere. In addition, some drug molecules smoothly converted into aminating reagents, reacted efficiently and afforded

  我们开发了一种前所未有的铱催化的 C−H 活化/环化，以使用苯甲酸乙酯和N-烷氧基酰胺有效合成异喹啉化合物。该反应具有底物适应性广、反应时间短、无需惰性气氛等优点。此外，一些药物分子顺利转化为胺化试剂，有效反应并提供具有潜在药物活性的分子。
• A Comparative Investigation: Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition as an Atom-Economic Approach to Quinazolines
  作者：Xiaoming Wang、Andreas Lerchen、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00716

  日期：2016.5.6

  A comparative study on the catalytic activity of different group 9 [Cp*M(III)] complexes in the formal [4 + 2] cycloaddition of arenes with rarely explored free imines and dioxazolones for the construction of multisubstituted quinazolines is reported herein. This investigation revealed that the cobalt catalyst is uniquely suited to this transformation due to its strong Lewis acidity and high sensitivity

  本文报道了在芳烃的正式[4 + 2]环加成反应中稀有的游离亚胺和二恶唑酮对不同的9族[Cp * M（III）]配合物的催化活性的比较研究，用于构建多取代的喹唑啉。这项研究表明，钴催化剂具有很强的路易斯酸度和对位阻的高敏感性，因此特别适合这种转化。