(3aR,4S,9R,9aS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epoxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-2-one | 127541-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aR,4S,9R,9aS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epoxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-2-one
• CAS: 127541-98-4
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: OXHYYSSWCOZBHK-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,9R,9aS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epoxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-2-one 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1,4-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  立体和区域选择性苯并和苯并卤代Conduritols：抗糖尿病和抗肿瘤活性研究、动力学和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，由路易斯酸（BBr 3、 BCl 3、 BF 3 · OEt 2）裂解的氧代-降冰片烯衍生物内型-10 b、外型-11 b制备了苯并Conduritol、苯并卤代Conduritol 和苯并二卤代Conduritol，具有Conduritol-A 和-C 结构。定义了Ac 2 O/H 2 SO 4 。这些化合物（10a、24、25、26、27、28、29、34和35）已针对阿卡波糖阳性对照抑制α-葡萄糖苷酶的潜力进行了评估。在这些化合物中，与阿卡波糖相比，卤素取代的化合物24、25、27和34显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制，而其他化合物显示出中等抑制。对最活跃的化合物24、25、27和34的动力学研究进行了评估，然后确定它们是混合型、非竞争性和竞争型抑制剂。此外，在体外测试了这些化合物对人乳腺癌 (BT-20)、黑色素瘤 (SK-MEL128)、前列腺癌 (DU-145)、肝癌

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133600
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,9R,9aS)-3a,4,5,8,9,9a-hexahydro-4,9-epoxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到(3aR,4S,9R,9aS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epoxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体和区域选择性苯并和苯并卤代Conduritols：抗糖尿病和抗肿瘤活性研究、动力学和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，由路易斯酸（BBr 3、 BCl 3、 BF 3 · OEt 2）裂解的氧代-降冰片烯衍生物内型-10 b、外型-11 b制备了苯并Conduritol、苯并卤代Conduritol 和苯并二卤代Conduritol，具有Conduritol-A 和-C 结构。定义了Ac 2 O/H 2 SO 4 。这些化合物（10a、24、25、26、27、28、29、34和35）已针对阿卡波糖阳性对照抑制α-葡萄糖苷酶的潜力进行了评估。在这些化合物中，与阿卡波糖相比，卤素取代的化合物24、25、27和34显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制，而其他化合物显示出中等抑制。对最活跃的化合物24、25、27和34的动力学研究进行了评估，然后确定它们是混合型、非竞争性和竞争型抑制剂。此外，在体外测试了这些化合物对人乳腺癌 (BT-20)、黑色素瘤 (SK-MEL128)、前列腺癌 (DU-145)、肝癌

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133600

文献信息

• Diels-Alder cycloaddition reactions of isobenzofuran and o-quinodimethane with 1,2-diheteroethylenes
  作者：Stan V. D'Andrea、Jeremiah P. Freeman、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo00301a028

  日期：1990.7